<4-(1S,3R)-2R,4S,5S>-2-(1-naphthyl)-4-(1,3-dimethyl-4-oxobutyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 110814-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <4-(1S,3R)-2R,4S,5S>-2-(1-naphthyl)-4-(1,3-dimethyl-4-oxobutyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S)-2-methyl-4-[(2R,4S,5S)-5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-dioxan-4-yl]pentanal
• CAS: 110814-97-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: XPCCLNLTQJDWLN-WJYUFWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(1S,3R)-2R,4S,5S>-2-(1-naphthyl)-4-(1,3-dimethyl-4-oxobutyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 benzyl (2S,3R,4R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3,7,9-trihydroxy-1-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 thexylborane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 <4-(1S,3R)-2R,4S,5S>-2-(1-naphthyl)-4-(1,3-dimethyl-4-oxobutyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of lysocellin class polyether antibiotics. The asymmetric synthesis of the C1-C29 ferensimycin synthon
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85300-9

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the C1-C9 ferensimycin synthon 3 is described. The absolute stereochemical relationships in this target structure were established through chiral enolate methodology.

  描述了C 1 -C 9铁霉素合成子3的不对称合成。通过手性烯醇方法建立了该靶结构中的绝对立体化学关系。