3-(4-fluorophenyl)-4-deazatoxoflavin | 76569-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-deazatoxoflavin
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-dione；3-(4-Fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
• CAS: 76569-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 286.265
• InChiKey: TURAODOASLBVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4-deazatoxoflavin 在 sodium dithionite 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(4-Fluoro-phenyl)-1,6-dimethyl-4,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,6-dimethylpyrimido(4,5-c)pyridazine-5,7(1H, 6H)-diones (4-deazatoxoflavins) and their use in the autorecycling oxidation of alcohols and amines.

  摘要：

  在乙醇中将 3-甲基-6-(1-甲基肼基)尿嘧啶(I)与苯乙酰溴处理，可得到相应的 3-芳基-4，8-二氢-1，6-二甲基嘧啶并[4，5-c]哒嗪-5、7(1H，6H)-二酮（3-芳基-4，8-二氢-4-脱氮恶黄素）（II）和 3-芳基-1，7-二甲基-6，8-二氧代-1，4，6，7，8-五氢嘧啶并[4，3-c]-as-三嗪（III）。用偶氮二甲酸二乙酯对 II 进行氧化，可以定量得到相应的 3-芳基-4-脱氮恶黄素（IV）。芳基醛 N-甲基-N-（3-甲基尿嘧啶-6-基）-肼（VII）与原甲酸三乙酯在二甲基甲酰胺中的反应也得到了相应的 3-芳基-4-脱氮恶黄素（IV）。这样得到的化合物 IV 在黑暗的碱性条件下氧化醇，生成相应的羰基化合物，而它们本身则氢化成化合物 II。在某些条件下，这些氧化反应会自动循环，生成相应的羰基化合物，收率超过 100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.379
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Fluoro-phenyl)-1,6-dimethyl-4,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-deazatoxoflavin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,6-dimethylpyrimido(4,5-c)pyridazine-5,7(1H, 6H)-diones (4-deazatoxoflavins) and their use in the autorecycling oxidation of alcohols and amines.

  摘要：

  在乙醇中将 3-甲基-6-(1-甲基肼基)尿嘧啶(I)与苯乙酰溴处理，可得到相应的 3-芳基-4，8-二氢-1，6-二甲基嘧啶并[4，5-c]哒嗪-5、7(1H，6H)-二酮（3-芳基-4，8-二氢-4-脱氮恶黄素）（II）和 3-芳基-1，7-二甲基-6，8-二氧代-1，4，6，7，8-五氢嘧啶并[4，3-c]-as-三嗪（III）。用偶氮二甲酸二乙酯对 II 进行氧化，可以定量得到相应的 3-芳基-4-脱氮恶黄素（IV）。芳基醛 N-甲基-N-（3-甲基尿嘧啶-6-基）-肼（VII）与原甲酸三乙酯在二甲基甲酰胺中的反应也得到了相应的 3-芳基-4-脱氮恶黄素（IV）。这样得到的化合物 IV 在黑暗的碱性条件下氧化醇，生成相应的羰基化合物，而它们本身则氢化成化合物 II。在某些条件下，这些氧化反应会自动循环，生成相应的羰基化合物，收率超过 100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.379

文献信息

• A novel synthesis of 3-(substituted)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-diones
  作者：Anjanette J. Turbiak、Jeff W. Kampf、H.D. Hollis Showalter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.007

  日期：2010.3

  An improved synthesis of 3-(substituted)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-diones, a known subclass of 4-deazatoxoflavins, is reported. The approach involves treatment of 3-methyl-6-(1-methylhydrazinyl)uracil with representative phenyl and alkyl glyoxal monohydrates, which in turn are obtained by selenium dioxide oxidation of the corresponding phenyl and alkyl methyl ketones. The first entry into

  3-(取代的)嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪-5,7(1 H ,6 H )-二酮(4-脱氮毒黄素的已知亚类)的改进合成被报道。该方法涉及用代表性的苯基和烷基乙二醛一水合物处理 3-甲基-6-（1-甲基肼基）尿嘧啶，后者又通过二氧化硒氧化相应的苯基和烷基甲基酮获得。还报道了首次进入 4-单取代异构体。
• YONEDA FUMIO; NAKAGAWA KEISHI; NOGUCHI MITSUKO; HIGUCHI MASATSUGU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 379-385
  作者：YONEDA FUMIO、 NAKAGAWA KEISHI、 NOGUCHI MITSUKO、 HIGUCHI MASATSUGU

  DOI：——

  日期：——