(S)-2-L-γ-glutamylamino-3-((S)-2-methylene-cyclopropyl)-propionic acid | 502-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-L-γ-glutamylamino-3-((S)-2-methylene-cyclopropyl)-propionic acid
• 英文别名: Hypoglyin-B；(S)-2-L-γ-Glutamylamino-3-((S)-2-methylen-cyclopropyl)-propionsaeure；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-(2-methylidenecyclopropyl)ethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 502-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: UYDZYCPIQSRXKU-NPPUSCPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195°, 200-206°
• 比旋光度：
  D32 +9.6° (c = 1.12)
• 沸点：
  413.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2232 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methylenecyclopropylalanine 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-2-L-γ-glutamylamino-3-((S)-2-methylene-cyclopropyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-L-谷氨酰-次要甘氨酸A（次要甘氨酸B）的合成†

  摘要：

  N-TFA-γ-L-谷氨酰-低聚糖苷Aα-乙基酯是通过使用混合碳酸氯异丁酯根据混合酸酐法将N-TFA-L-谷氨酸α-乙基酯与次糖苷A偶合而成的。除去保护基团后，发现所得的γ-L-谷氨酰-次要甘氨酸A与天然次要甘氨酸B相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420311

文献信息

• The constitution of hypoglycin B
  作者：C.H. Hassall、D.I. John

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99413-4

  日期：1959.1
• Synthese von γ-<scp>L</scp>-Glutamyl-hypoglycin A (Hypoglycin B)
  作者：A. Jöhl、W. G. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19590420311

  日期：——

  according to the mixed anhydride method, using isobutyl chlorocarbonate. After removal of the protecting groups the resulting γ-L-glutamyl-hypoglycin A was found to be identical with natural hypoglycin B.

  N-TFA-γ-L-谷氨酰-低聚糖苷Aα-乙基酯是通过使用混合碳酸氯异丁酯根据混合酸酐法将N-TFA-L-谷氨酸α-乙基酯与次糖苷A偶合而成的。除去保护基团后，发现所得的γ-L-谷氨酰-次要甘氨酸A与天然次要甘氨酸B相同。