3-(3-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 42436-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 42436-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QWPJETBTMFVUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 对氟苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(4-nitrostyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  构效关系与4（3 H）-喹唑啉酮抗菌素的关系

  摘要：

  我们最近报道了一种具有4（3 H）-喹唑啉酮核心的新型抗菌剂（2）的发现。通过计算机筛选与青霉素结合蛋白结合的120万种化合物并随后证明其对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，实现了这一发现。本报告探讨了该抗菌支架的第一个结构与活性的关系，并评估了结构类别的77个变体。进一步评估了11种有希望的化合物在小鼠腹膜炎感染模型中的体外毒性，药代动力学和功效，从而发现了化合物27。这种新的喹唑啉酮对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有强大的活性，清除率低，口服生物利用度高，并且在小鼠中性粒细胞减少的大腿感染模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00372
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(3-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• A novel superparamagnetic powerful guanidine-functionalized γ-Fe₂O₃ based sulfonic acid recyclable and efficient heterogeneous catalyst for microwave-assisted rapid synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives in Green media
  作者：Fateme Haji Norouzi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1039/d1ra05560g

  日期：——

  novel organic–inorganic nanohybrid superparamagnetic (γ-Fe2O3@CPTMS–guanidine@SO3H) nanocatalyst modified with sulfonic acid represents an efficient and green catalyst for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives via three-component condensation reaction between anthranilic acid, acetic anhydride and different amines under microwave irradiation and solvent-free conditions (4a–q). XRD,

  用磺酸改性的新型有机-无机纳米杂化超顺磁性（γ-Fe 2 O 3 @CPTMS-guanidine@SO 3 H）纳米催化剂代表了一锅法合成quinazolin-4(3 H )-one的高效绿色催化剂在微波辐射和无溶剂条件下，邻氨基苯甲酸、乙酸酐和不同胺之间的三组分缩合反应生成衍生物（4a - q）。XRD、FT-IR、FE-SEM、TGA、VSM 和 EDX 用于表征这种新型磁性有机催化剂。性能突出、响应时间短（15-30分钟）、操作简单、后处理简单、避免有毒催化剂是其显着优势。此外，它可以很容易地通过使用外部磁体的磁倾析从反应溶液中分离出来，并且可以循环至少六次而不会显着降低其活性。
• Metal‐Free, Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and Benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines Using Trialkylamines as Alkyl Synthon
  作者：Ajithkumar Arumugam、Pushbaraj Palani、Mageshwari Anandan、Venkatramaiah Nutalapati、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202300100

  日期：2023.3.21

  the construction of 2-alkyl substituted quinazolin-4(3H)-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines using trialkylamines as carbon synthons has been developed. Some of the notable features of this methodology include the synthesis of potent central nervous system depressants (CNS) drug molecules methaqualone (3 la), mecloqualone (3 pa) and gram-scale synthesis.

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。
• Quinazolinone Compounds Have Potent Antiviral Activity against Zika and Dengue Virus
  作者：Md Ashraf-Uz-Zaman、Xin Li、Yuan Yao、Chandra Bhushan Mishra、Bala Krishna Moku、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00924

  日期：2023.8.10

  Dengue (DENV) and Zika (ZIKV) viruses are important human pathogens, causing ∼100 million symptomatic infections each year. These infections carry a 20-fold increased incidence of serious neurological diseases, such as microcephaly in newborns (for ZIKV) and Guillain-Barré syndrome. Moreover, DENV can develop serious and possibly life-threatening dengue hemorrhagic fever in certain patients. Patients

  登革热 (DENV) 和寨卡 (ZIKV) 病毒是重要的人类病原体，每年引起约 1 亿例有症状的感染。这些感染会使严重神经系统疾病的发病率增加 20 倍，例如新生儿小头畸形（寨卡病毒）和吉兰-巴利综合征。此外，某些患者可能会出现登革热病毒，甚至可能危及生命的登革出血热。从 DENV 四种血清型之一中恢复的患者仍然对其他血清型敏感，由于抗体依赖性增强，这些血清型患严重疾病的可能性更高。除蚊虫控制外，尚无预防和治疗 ZIKV/DENV 感染的抗病毒药物。表型筛选发现2,3,6-三取代喹唑啉酮化合物是ZIKV复制的新型抑制剂。合成了 54 种类似物，并讨论了它们的结构-活性关系。其他测试表明，化合物22、27和47对ZIKV和 DENV 表现出广泛而有效的活性，EC 50值低至 86 nM，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。
• 一种喹唑啉酮类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军军事科学院防化研究院

  公开号：CN117510415A

  公开（公告）日：2024-02-06

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种喹唑啉酮类化合物的合成方法。所述方法以邻氨基芳甲酰胺和2,4‑戊二酮为原料，在六氟异丙醇溶剂中反应，能够以较高收率得到喹唑啉酮类化合物。本发明所述方法不需要添加额外的催化剂，对环境友好，符合绿色化学理念，且实验操作简便，后处理简单，适合大规模工业化生产。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。