2,6-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-isonicotinic acid methyl ester | 172041-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-isonicotinic acid methyl ester
• CAS: 172041-78-0
• 化学式: C₁₉H₂₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 432.347
• InChiKey: YJGQTKLUBKMFHT-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-isonicotinic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Methyl 2,6-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru-pybox催化剂在不对称环丙烷化中的远程电子控制

  摘要：

  在远距离的取代基催化活性中心进行电子控制的过程中，发现烯烃和重氮乙酸酯的不对称环丙烷化是通过手性4-取代的双（4'-异丙基恶唑啉基）吡啶，4-X-pybox的钌催化剂进行的。发现吸电子基团增加了催化活性，但是给电子基团降低了它的催化活性。具有吸电子基团X ＝ Cl和COOMe的产物环丙烷的对映体比率高于具有供电子基团X ＝ OMe和NMe 2的对映异构体比率。乙基和对映异构体比率升-薄荷基环丙烷被朝向哈米特corelated σ对位值，得到正ρ值，为0.365反式-乙基酯，为0.486顺-乙基酯，为0.517反式-升-薄荷基酯，和0.517为顺式-升-薄荷基酯。但是，产品的反式：顺式比例不受其取代基ca的影响。90:10重氮乙酸乙酯和约。96：4升-薄荷基重氮基。分子内环丙烷化显然给出了类似的趋势。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00324-i
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,4,6-三羧酸三甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-isonicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性Ru-pybox催化剂在不对称环丙烷化中的远程电子控制

  摘要：

  在远距离的取代基催化活性中心进行电子控制的过程中，发现烯烃和重氮乙酸酯的不对称环丙烷化是通过手性4-取代的双（4'-异丙基恶唑啉基）吡啶，4-X-pybox的钌催化剂进行的。发现吸电子基团增加了催化活性，但是给电子基团降低了它的催化活性。具有吸电子基团X ＝ Cl和COOMe的产物环丙烷的对映体比率高于具有供电子基团X ＝ OMe和NMe 2的对映异构体比率。乙基和对映异构体比率升-薄荷基环丙烷被朝向哈米特corelated σ对位值，得到正ρ值，为0.365反式-乙基酯，为0.486顺-乙基酯，为0.517反式-升-薄荷基酯，和0.517为顺式-升-薄荷基酯。但是，产品的反式：顺式比例不受其取代基ca的影响。90:10重氮乙酸乙酯和约。96：4升-薄荷基重氮基。分子内环丙烷化显然给出了类似的趋势。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00324-i