Methyl 2-[2-[5-[5-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]acetate | 1352412-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: Methyl 2-[2-[5-[5-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]acetate
• CAS: 1352412-54-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄S₄
• 分子量: 474.647
• InChiKey: WNLVRWKQLWDXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-[5-[5-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 2-[2-[5-[5-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-ylthiophen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩文库的合成及其作为蛋白质聚集体光谱分配的荧光配体的利用†

  摘要：

  用于选择性鉴定蛋白质聚集体的分子探针对于促进我们理解蛋白质聚集疾病的分子发病机制很重要。在这里，我们报告了阴离子发光共轭低聚噻吩 (LCO) 库的化学设计，该库可用作检测蛋白质聚集体的配体。某些分子要求被证明是检测 (i) 在淀粉样原纤维形成之前检测 Aβ1-42 和胰岛素的早期非硫黄素蛋白组装体和 (ii) 获得在人类阿尔茨海默氏症中观察到的两个主要病理特征的不同光谱特征所必需的死亡脑组织（Aβ 斑块和神经原纤维缠结）。我们的研究结果表明，基于 LCO 的优质阴离子配体应具有由 5 到 7 个噻吩单元和延伸共轭噻吩骨架的羧基组成的骨架。这种 LCO 对研究蛋白质聚集疾病的潜在分子事件非常有用，也可用于开发这些疾病的新型诊断工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05637a
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Methyl 2-[2-[5-[5-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩文库的合成及其作为蛋白质聚集体光谱分配的荧光配体的利用†

  摘要：

  用于选择性鉴定蛋白质聚集体的分子探针对于促进我们理解蛋白质聚集疾病的分子发病机制很重要。在这里，我们报告了阴离子发光共轭低聚噻吩 (LCO) 库的化学设计，该库可用作检测蛋白质聚集体的配体。某些分子要求被证明是检测 (i) 在淀粉样原纤维形成之前检测 Aβ1-42 和胰岛素的早期非硫黄素蛋白组装体和 (ii) 获得在人类阿尔茨海默氏症中观察到的两个主要病理特征的不同光谱特征所必需的死亡脑组织（Aβ 斑块和神经原纤维缠结）。我们的研究结果表明，基于 LCO 的优质阴离子配体应具有由 5 到 7 个噻吩单元和延伸共轭噻吩骨架的羧基组成的骨架。这种 LCO 对研究蛋白质聚集疾病的潜在分子事件非常有用，也可用于开发这些疾病的新型诊断工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05637a