N-[3-(3-dimethylaminoacryloyl)phenyl]-3-trifluoromethylbenzamide | 950738-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(3-dimethylaminoacryloyl)phenyl]-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-[3-(3-Dimethylamino-acryloyl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-benzamide；N-[3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 950738-59-7
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 362.351
• InChiKey: QHEMFQMDAMDKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-溴吡唑 、 N-[3-(3-dimethylaminoacryloyl)phenyl]-3-trifluoromethylbenzamide 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到N-[3-(3-bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。

  公开号：

  US20070219186A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Acetyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 crude mixture 、 40L 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 5.0h， 以100% EtOAc to obtain N-[3-(3-dimethylamino-acryloyl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-benzamide as an amorphous solid (9.8 g, 75.7%)的产率得到N-[3-(3-dimethylaminoacryloyl)phenyl]-3-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。

  公开号：

  US20070219186A1

文献信息

• Dihydropyrazolo[1,5-A]pyrimidine and dihydroimidazo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20070219183A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine and dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives, compositions comprising an effective amount of a dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine or a dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivative and methods for treating or preventing cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine or a dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivative.

  本发明涉及二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶和二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括含有有效量二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶或二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶或二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。
• Non-hinge-binding pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potent B-Raf kinase inhibitors
  作者：Dan M. Berger、Nancy Torres、Minu Dutia、Dennis Powell、Greg Ciszewski、Ariamala Gopalsamy、Jeremy I. Levin、Kyung-Hee Kim、Weixin Xu、James Wilhelm、YongBo Hu、Karen Collins、Larry Feldberg、Steven Kim、Eileen Frommer、Donald Wojciechowicz、Robert Mallon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.049

  日期：2009.12

  As part of our research effort to discover B-Raf kinase inhibitors, we prepared a series of C-3 substituted N-(3-(pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamides. X-ray crystallography studies revealed that one of the more potent inhibitors (10n) bound to B-Raf kinase without forming a hinge-binding hydrogen bond. With basicamine residues appended to C-3 aryl residues, cellular activity and solubility were enhanced over previously described compounds of this class. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hit to lead optimization of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as B-Raf kinase inhibitors
  作者：Ariamala Gopalsamy、Greg Ciszewski、Mengxiao Shi、Dan Berger、Yongbo Hu、Frederick Lee、Larry Feldberg、Eileen Frommer、Steven Kim、Karen Collins、Donald Wojciechowicz、Robert Mallon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.074

  日期：2009.12

  Our continued effort towards optimization of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold as B-Raf kinase inhibitors is described. Structure guided design was utilized to introduce kinase hinge region interacting groups in the 2-position of the scaffold. This strategy led to the identification of lead compound 9 with enhanced enzyme and cellular potency, while maintaining good selectivity over a number of kinases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.