N-(3-Acetyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide | 440348-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Acetyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)-3-trifluoromethylbenzamide；N-(3-acetylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 440348-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 307.272
• InChiKey: RDYKSXQEOZIUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Acetyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide 、 3-甲醛-9-甲基咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶和酪氨酸酶抑制剂的N- {3- [3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- {3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(3-Acetyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶和酪氨酸酶抑制剂的N- {3- [3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- {3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.001

文献信息

• Dihydropyrazolo[1,5-A]pyrimidine and dihydroimidazo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20070219183A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine and dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives, compositions comprising an effective amount of a dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine or a dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivative and methods for treating or preventing cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine or a dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine derivative.

  本发明涉及二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶和二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括含有有效量二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶或二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶或二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。
• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20070219186A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, compositions comprising an effective amount of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and methods for treating or preventing cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of asymmetric indole curcumin analogs as potential anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Santosh N. Kinkar、Hemant V. Chavan、Shivkumar S. Jalde、Rafik U. Shaikh、Rajesh N. Gacche

  DOI：10.3109/14756366.2012.743536

  日期：2014.2.1

  Abstract A series of asymmetric indole curcumin analogs were synthesized and evaluated as possible inhibiters of pro-inflammatory enzymes such as COX-2, pro-inflammatory cytokines as TNF-α and IL-6, trypsin and β-glucuronidase. They were also tested for antioxidant activities. The results showed that compounds 5e and 5h were found to be the most potent inhibitors of COX-2 (83.33%, 82.50%) and β-glucuronidase

  摘要合成了一系列不对称吲哚姜黄素类似物，并作为可能的促炎酶抑制剂，如COX-2，促炎细胞因子如TNF-α和IL-6，胰蛋白酶和β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。还对它们的抗氧化活性进行了测试。结果表明，化合物5e和5h是最有效的COX-2抑制剂（83.33％，82.50％）和β-葡萄糖醛酸苷酶（67.80％，64.12％）。在10 µM的浓度下，所有合成的化合物在71-100％的范围内均显示出对IL-6的有希望的活性。化合物5f，5h，5e，5c和5d对TNF-α（28-51％）和IL-6（87-98％）表现出显着的抑制作用，对CCK-8细胞的毒性低（45-51％）。除少数例外，发现所有其他化合物均对优秀的IL-6抑制剂和中度TNF-α抑制剂有良好的作用。然而，这些化合物的毒性特征需要在进一步的优化研究中加以改善。在测试的化合物中，发现5c，5b，5j和5g具有出色的还原活性，而5b，5c和5h是中等的DPPH（1
• Non-hinge-binding pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potent B-Raf kinase inhibitors
  作者：Dan M. Berger、Nancy Torres、Minu Dutia、Dennis Powell、Greg Ciszewski、Ariamala Gopalsamy、Jeremy I. Levin、Kyung-Hee Kim、Weixin Xu、James Wilhelm、YongBo Hu、Karen Collins、Larry Feldberg、Steven Kim、Eileen Frommer、Donald Wojciechowicz、Robert Mallon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.049

  日期：2009.12

  As part of our research effort to discover B-Raf kinase inhibitors, we prepared a series of C-3 substituted N-(3-(pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamides. X-ray crystallography studies revealed that one of the more potent inhibitors (10n) bound to B-Raf kinase without forming a hinge-binding hydrogen bond. With basicamine residues appended to C-3 aryl residues, cellular activity and solubility were enhanced over previously described compounds of this class. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activities of novel curcumin mimics
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shivkumar S. Jalde、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Hemant V. Chavan、Santosh N. Kinkar、Laxman K. Adsul、Sadanand N. Shringare、Shivraj H. Nile

  DOI：10.3109/14756366.2011.587416

  日期：2012.4.1

  Claisen-Schmidt condensation of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3 and various aromatic, heterocyclic and alicyclic amides of 3- aminoacetophenone 6(a-s) afforded novel curcumin mimics. All the synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, Mass spectroscopy and evaluated for antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activity. Out of the 20 compounds screened, compounds 7i, 7l, 7q, and 7n have shown excellent radical scavenging activity, compounds 7o, 7t, 7f, and 7r have shown significant xanthine oxidase inhibition, and compounds 7a, 7k and 7l were found to be potent inhibitors of selected cancer cell lines. Compounds 7h, 7t, 7l, 7i, and 7e have shown good antibacterial activity, whereas compounds 7j, 7f, 7o, 7h, and 7t exhibited significant antifungal activity.