(R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 86495-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: (1R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 86495-21-8
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₅*ClH
• 分子量: 562.106
• InChiKey: AKHXHRWUAXFWHK-XXIQNXCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 盐酸 、 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. VI. Reutilization of the unwanted (R)-isomer of (S)-(-)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (TA-073).

  摘要：

  研究了(S)-(-)-5, 7-二羟基-1-(3, 4, 5-三甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TA-073）的无用异构体（R-1）通过亚胺 6 的消旋化。用 NaBH4 还原 6，然后在 10% Pd-C 上进行氢解，得到了 (±)-TA-073，收率很高。此外，还研究了使用由 NaBH4（1 eq）和 (S)-N-苄氧羰基脯氨酸（3 eq）制备的手性还原剂 (I) 将 6 不对称还原为 S-4（TA-073 的前体）的过程。在 -30°C 下，在卤代烷烃（如 CHCl2CH3 或 CHCl2CHCl2）中用 I 处理 6，可以得到 S-4，光学产率极高（87%e.e.）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.70
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-diol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. VI. Reutilization of the unwanted (R)-isomer of (S)-(-)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (TA-073).

  摘要：

  研究了(S)-(-)-5, 7-二羟基-1-(3, 4, 5-三甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TA-073）的无用异构体（R-1）通过亚胺 6 的消旋化。用 NaBH4 还原 6，然后在 10% Pd-C 上进行氢解，得到了 (±)-TA-073，收率很高。此外，还研究了使用由 NaBH4（1 eq）和 (S)-N-苄氧羰基脯氨酸（3 eq）制备的手性还原剂 (I) 将 6 不对称还原为 S-4（TA-073 的前体）的过程。在 -30°C 下，在卤代烷烃（如 CHCl2CH3 或 CHCl2CHCl2）中用 I 处理 6，可以得到 S-4，光学产率极高（87%e.e.）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.70

文献信息

• YAMADA, KOICHIRO;TAKEDA, MIKIO;OHTSUKA, HISAO;IWAKUMA, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 70-74
  作者：YAMADA, KOICHIRO、TAKEDA, MIKIO、OHTSUKA, HISAO、IWAKUMA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——