3α,5β-dihydroxycholestan-6-one | 6580-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5β-dihydroxycholestan-6-one
• 英文别名: 3α,5β-Dihydroxycholestan-6-on；(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 6580-08-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: SJZZRXMQSAXCFD-MXADNQSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5β-dihydroxycholestan-6-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.08h， 生成 3β,5-epoxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  3ζ，5ζ-环氧胆甾烷-6-的光化学

  摘要：

  α-氧代-氧杂环丁烷的光解似乎部分受到立体电子因素的控制，这些立体电子因素要求α-裂解的氧杂环丁烷键与n，π*羰基的单或双占碳p-轨道共平面，并且其两性离子特性最初的键断裂物种可能很重要。

  DOI：

  10.1039/p19890000579
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3α,5β-dihydroxycholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Steroides cytotoxiques de polyporus versicolor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82446-7

文献信息

• The true course of the solvolysis of 3.beta.-tosyloxy-5.beta.-hydroxycholestan-6-one, or the SN2 inversion rule upheld
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00418a018

  日期：1978.11
• FOSTER, RICHARD W. G.;MARPLES, BRIAN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 579-581
  作者：FOSTER, RICHARD W. G.、MARPLES, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Epoxycholestane-3,6-diols: Templates for generating the full set of eight cholestane-3,5,6-triol stereoisomers in multigram scales, but not for a cholestane-3,4,6-triol
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、Li Han

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.11.015

  日期：2007.1

  Cholestane-3 beta,5 alpha,6 beta-triol is an extensively studied biologically important oxysterol. The full set of eight cholestane-3,5,6-triol stereoisomers was synthesised in diastereomerically pure forms by the stereoselective cleavage of eight diastereomerically pure 4,5-epoxycholestane-3,6-diols with LiAlH4, in high yields on multigram scales and without chromatography for most of them. However, applying various reportedly successful combinations of a hydride donor and a Lewis acid to the same substrates under a variety of conditions failed to generate a single unsubstituted cholestane-3,4,6-triol. The products of the eight cholestane-3,5,6-triol stereoisomers will serve as a good probe in the study of biological functions of oxysterols in a biological process. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.