(3R,4S)-1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenoxyazetidin-2-one | 1619933-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 1619933-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QMCXIVJZDLPHRP-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 bismuth(III) chloride 、 indium 、 sodium periodate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (8R,9R)-7-methoxy-4,5-dimethylene-9-phenoxy-6-phenyl-1-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进双（丙二烯）合成双环偶氮-β-内酰胺

  摘要：

  已经开发出结构新颖的双环偶氮辛-β-内酰胺的无金属制剂。解释了在不存在金属的情况下由双（丙二烯）制备八元环的第一个实施例，是通过在微波辐射下对非共轭的2-氮杂环丁酮系的双（丙二烯）进行热解而实现的。已经通过实验研究了这种选择性碳环化反应，此外，通过DFT研究已经研究了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo501231q
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+)-(3R,4S)-cis-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-1(2-propynyl)-3-phenoxy-2-azetidinone 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到(3R,4S)-1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进双（丙二烯）合成双环偶氮-β-内酰胺

  摘要：

  已经开发出结构新颖的双环偶氮辛-β-内酰胺的无金属制剂。解释了在不存在金属的情况下由双（丙二烯）制备八元环的第一个实施例，是通过在微波辐射下对非共轭的2-氮杂环丁酮系的双（丙二烯）进行热解而实现的。已经通过实验研究了这种选择性碳环化反应，此外，通过DFT研究已经研究了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo501231q