N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-threonyl-L-isoleucyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 129432-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-threonyl-L-isoleucyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• CAS: 129432-10-6
• 化学式: C₄₂H₅₇N₅O₁₆
• 分子量: 887.938
• InChiKey: IVZMKAOCUMVYCX-JOLAAIITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  282.41
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 硼酸 、 nickel dichloride 吗啉 、 吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-threonyl-L-isoleucyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有TN和T抗原结构的糖肽的合成及其与牛血清白蛋白的偶联。

  摘要：

  合成了具有TN和T抗原结构的糖肽，这些肽代表具有血型M特异性的去唾液酸糖蛋白的N端三肽，已使用芴基甲氧基羰基（Fmoc）和2-吡啶基乙氧基羰基（Pyoc）基团进行氨基保护，并使用苄基酯作为羧基封闭基团来合成糖肽功能。Fmoc和Pyoc基团可以通过在碱敏感的O-糖基丝氨酸和-苏氨酸键稳定的条件下用弱碱吗啉处理而除去。用甲醇肼从碳水化合物部分除去酯基，得到TN和T抗原糖肽，其通过碳二亚胺方法与牛血清白蛋白（BSA）偶联，并且没有任何间隔基。所得的缀合物每个蛋白质分子平均包含大于20个糖肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84081-5