(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-Cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid methyl ester | 35928-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-Cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 35928-15-5
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₂
• 分子量: 467.736
• InChiKey: SSMJLECJBRBDME-ISOAIROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-Cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 Dowex 50 WX₂ 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methyl ester of 3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of A-Ring-Modified Derivatives of Dihydrobetulin
  作者：Irina Tolmacheva、Yulia Beloglazova、Mikhail Nazarov、Olga Gagarskikh、Victoria Grishko

  DOI：10.3390/ijms24129863

  日期：——

  products of their intramolecular cyclization with the removed 4,4-gem-dimethyl group, were synthesized by the selective transformations of the A-ring of dihydrobetulin. Among the semi-synthetic derivatives, the MT-assay-enabled methyl ketone 31 (MK), exhibiting the highest cytotoxicity (0.7–16.6 µM) against nine human cancer cell lines, including P-gp overexpressing subclone HBL-100/Dox, is identified

  多药耐药性（MDR）是临床肿瘤学中的常见现象，即癌细胞对化疗药物产生耐药性。常见的 MDR 机制是癌细胞中 ATP 结合盒外排转运蛋白的过度表达，P-糖蛋白 (P-gp) 就是其中之一。通过二氢桦木醇A环的选择性转化合成了新的3,4-开节羽扇豆烷三萜类化合物及其去除4,4-偕二甲基的分子内环化产物。在半合成衍生物中，可进行 MT 测定的甲基酮 31 (MK) 对 9 种人类癌细胞系（包括 P-gp 过表达亚克隆 HBL-100/Dox）表现出最高的细胞毒性 (0.7–16.6 µM)，确定。在计算机模拟中，MK 被归类为潜在的 P-gp 抑制剂；然而，罗丹明 123 外排测试，P-gp抑制剂维拉帕米与MK在体外联合使用表明后者既不是P-gp的抑制剂也不是P-gp的底物。研究表明，MK 对 HBL-100/Dox 细胞的细胞毒作用可以说是通过激活 ROS 介导的线粒体途径诱导的，凋亡细胞的膜联蛋白
• Protiva, Jiri; Lepsa, Ludek; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2734 - 2741
  作者：Protiva, Jiri、Lepsa, Ludek、Klinotova, Eva、Klinot, Jiri、Krecek, Vaclav、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Valterova, Irena; Klinot, Jiri; Vystrcil, Alois, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 7, p. 1964 - 1973
  作者：Valterova, Irena、Klinot, Jiri、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——