3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid | 85988-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid
• CAS: 85988-29-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: BPUAMWPEKCJDLZ-INKAIVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 28-methyl ester of 3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649
• 作为产物：
  描述：

  28-methyl ester, 3,23-dinitrile of 3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以350 mg的产率得到3,4-seco-4(24)-lupene-3,23,28-trioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649