(E)-S-ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)but-2-enethioate | 1246667-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-S-ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)but-2-enethioate
• 英文别名: S-ethyl (E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enethioate
• CAS: 1246667-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄PS
• 分子量: 266.298
• InChiKey: IQIXXLODOFGMSD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-S-ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)but-2-enethioate 、 4-苯基甲氧基-丁醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以47%的产率得到S-ethyl (2E,4E)-8-phenylmethoxyocta-2,4-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化方法合成不对称铜催化的1,6-和1,4-共轭加成的顺式脱氧丙酸酯单元

  摘要：

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.057
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙基磷酸二乙酯 、 S-ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)ethanethioate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-S-ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)but-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化方法合成不对称铜催化的1,6-和1,4-共轭加成的顺式脱氧丙酸酯单元

  摘要：

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.057

文献信息

• An enantioselective catalytic approach to syn deoxypropionate units combining asymmetric Cu-catalyzed 1,6- and 1,4-conjugate addition
  作者：Tim den Hartog、Derk Jan van Dijken、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.057

  日期：2010.6

  approach to the synthesis of the naturally ubiquitous syn deoxypropionate motif is reported. The route comprises a new Horner–Wadsworth–Emmons reagent to prepare α,β,γ,δ-bisunsaturated thioesters. Next, two Me-substituents are introduced in high yield, regio- and enantioselectivity using sequential asymmetric Cu-catalyzed 1,6-conjugate addition, base-catalyzed olefin isomerization and Cu-catalyzed enantioselective

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。