(S)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl 4-toluenesulfonate | 1567820-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1567820-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: CVZJPXLQUNNUHP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl 4-toluenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-azido-N-benzyl-3-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Non-infringing Route for Enantioselective Synthesis of Antiepileptic Agent Lacosamide

  摘要：

  A non-infringing route for enantioselective synthesis of lacosamide has been developed. The synthesis started from commercially available acrylic acid and was completed in eight steps using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step with an overall yield of 29%. All the reactions were very clean with good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339901
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基丙烯酰胺 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Non-infringing Route for Enantioselective Synthesis of Antiepileptic Agent Lacosamide

  摘要：

  A non-infringing route for enantioselective synthesis of lacosamide has been developed. The synthesis started from commercially available acrylic acid and was completed in eight steps using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step with an overall yield of 29%. All the reactions were very clean with good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339901