(1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol | 1173278-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 1173278-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 332.337
• InChiKey: QABFYZJAHLLMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-(azidomethyl)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Divergent and Expeditious Access to Fused Skeletons Inspired by Indole Alkaloids and Transtaganolides

  摘要：

  We report the development of a divergent synthetic process entailing four-step access to the elaborate fused skeletons reminiscent of aspidophytines and transtaganolides. A variety of branched precursors were synthesized on the basis of Ugl condensations and installation of diazoimide and subjected to rhodium-catalyzed tandem reactions. Switching of cyclization modes was demonstrated by the choice of the amine building blocks installed at site C.

  DOI：

  10.1021/ol901020a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Divergent and Expeditious Access to Fused Skeletons Inspired by Indole Alkaloids and Transtaganolides

  摘要：

  We report the development of a divergent synthetic process entailing four-step access to the elaborate fused skeletons reminiscent of aspidophytines and transtaganolides. A variety of branched precursors were synthesized on the basis of Ugl condensations and installation of diazoimide and subjected to rhodium-catalyzed tandem reactions. Switching of cyclization modes was demonstrated by the choice of the amine building blocks installed at site C.

  DOI：

  10.1021/ol901020a