1-((1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1309594-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1309594-42-0
• 化学式: C₂₆H₂₇FN₂O₄
• 分子量: 450.51
• InChiKey: COSOHHCHJDZEAQ-KEZOAJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-((1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enol 在 甲醇 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054