2-[(E)-2-nitro-1-phenylethenyl]pyridine | 182944-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-nitro-1-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 182944-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: NSJKQJCVJDGHEO-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-nitro-1-phenylethenyl]pyridine 在 3-(N,N)-diethylaminocarbonyl-1,4-dihydro-1,9-dimethyl-<9H>pyrido<2,3-b>indole 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-pyridyl)-2-phenyl-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Conditions for the Reduction with NADH Models

  摘要：

  采用新的条件，通过使用NADH类物质有效还原了多种亚硝基烯烃和两个前手性酮。这一方法非常实用，因为它不涉及过氯酸镁，而是用溴化镁替代，溶剂为四氢呋喃。观察到了高转化率。新条件在不对称还原中得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1876
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 硫酸 、 ammonium chloride 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(E)-2-nitro-1-phenylethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并吡啶系列的手性和非手性NADH模型合成和还原2,2-二芳基-1-硝基乙烯

  摘要：

  通过使用吡咯并吡啶系列2a中的NADH模型还原2,2-二苯基-1-硝基乙烯（1）和2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烯（5），得到2,2 -二苯基-1-硝基乙烷（3）和2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烷（7），产率分别为40％。研究了手性NADH模型2b对2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烯的不对称还原。因此，以15至32％的产率获得2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烷（7）。还原的立体控制被证明取决于镁离子的量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330435

文献信息

• New Efficient Conditions for the Reduction with NADH Models
  作者：J. L. Vasse、P. Charpentier、V. Levacher、G. Dupas、G. Quéguiner、J. Bourguignon

  DOI：10.1055/s-1998-1876

  日期：1998.10

  New conditions were used for the efficient reduction of various nitroalkenes and two prochiral ketones by using NADH mimics. The present procedure is very useful since it does not involve magnesium perchlorate which is replaced by magnesium bromide in THF. High conversions were observed. The new conditions were checked in asymmetric reductions.

  采用新的条件，通过使用NADH类物质有效还原了多种亚硝基烯烃和两个前手性酮。这一方法非常实用，因为它不涉及过氯酸镁，而是用溴化镁替代，溶剂为四氢呋喃。观察到了高转化率。新条件在不对称还原中得到了验证。
• Synthesis and reduction of 2,2-diaryl-1-nitroethylenes by using a chiral and a non chiral NADH model in the pyrrolopyridine series
  作者：Vincent Levacher、Claude Valque、Sophie Coupa、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1002/jhet.5570330435

  日期：1996.7

  Reduction of 2,2-diphenyl-1-nitroethylene (1) and 2-(2-pyridyl)-2-phenyl-1-nitroethylene (5) is achieved by using the NADH model in the pyrrolopyridine series 2a to give 2,2-diphenyl-1-nitroethane (3) and 2-(2-pyridyl)-2-phenyl-1-nitroethane (7) respectively in 40% yield. The asymmetric reduction of 2-(2-pyridyl)-2-phenyl-1-nitroethylene by the chiral NADH model 2b is studied. Thus, 2-(2-pyridyl)-

  通过使用吡咯并吡啶系列2a中的NADH模型还原2,2-二苯基-1-硝基乙烯（1）和2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烯（5），得到2,2 -二苯基-1-硝基乙烷（3）和2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烷（7），产率分别为40％。研究了手性NADH模型2b对2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烯的不对称还原。因此，以15至32％的产率获得2-（2-吡啶基）-2-苯基-1-硝基乙烷（7）。还原的立体控制被证明取决于镁离子的量。