2-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 7420-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Phenyl-benzothiophen-1,1-dioxid；2-Phenyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 7420-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: NBPMCBLROIGSNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3-Dihydro-2-phenyl-benzothienyl-3)-4-methylpiperazin-S,S-dioxid
  参考文献：
  名称：

  一种新型镇痛消炎药，第 2 版 Benzo [b] 噻吩基哌嗪

  摘要：

  为了继续我们在抗炎苯并 [b] 噻吩-1,1-二氧化物方面的工作，通过将哌嗪（衍生物）添加到 2-苯基-苯并 [b] 噻吩-1，产生了新的 I 型结构变体， 1-二氧化物并通过随后的取代得到。利用加成反应的可逆性，可以将这些化合物3-位的碱性自由基交换为目标化合物中所需的另一个碱性自由基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过空间共轭AIEgens的光机械发光。

  摘要：

  将分子运动转化为宏观尺度是纳米科学非常感兴趣的话题。光机械效应是实现该目标的有前途的策略。在本文中，我们报告了由2-苯基苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（P-BTO）在分子晶体中的光二聚化驱动的有趣的光机械发光，并通过晶体学分析和理论计算阐明了其工作机理和取代基效应。在紫外光下，P-BTO晶体观察到了明显的分裂，跳跃和弯曲机械行为，并伴有明显的蓝色荧光增强，这归因于光致二聚体2P-BTO的形成。尽管由于中心环丁烷环的缘故，2P-BTO的π共轭性很差，但它仍表现出突出的贯穿空间共轭和聚集诱导发射（AIE），

  DOI：

  10.1002/anie.201913383

文献信息

• Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiaozhi Yan、Guiying Xiao、Ying Wang、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/jacs.8b12657

  日期：2019.1.30

  A highly efficient and enantioselective Rh-( R, R)-f-spiroPhos complex catalyzed hydrogenation of a series of unsaturated sulfones has been developed. With Rh-( R, R)-f-spiroPhos catalyst under mild conditions, not only the asymmetric hydrogenation of both the 3,3-diaryl and exocyclic α,β-unsaturated sulfones was first realized with up to 99.9% ee but also 3-alkyl-3-aryl and benzo[ b]thiophene-1,1-dioxides

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。
• Monohydride‐Dichloro Rhodium(III) Complexes with Chiral Diphosphine Ligands as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Olefinic Substrates
  作者：Kosuke Higashida、Fabian Brüning、Nagataka Tsujimoto、Kenya Higashihara、Haruki Nagae、Antonio Togni、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202000542

  日期：2020.7.17

  full details of the synthesis and characterization of monohydride‐dichloro rhodium(III) complexes bearing chiral diphosphine ligands, such as (S )‐BINAP, (S )‐DM‐SEGPHOS, and (S )‐DTBM‐SEGPHOS, producing cationic triply chloride bridged dinuclear rhodium(III) complexes (1 a : (S )‐BINAP; 1 b : (S )‐DM‐SEGPHOS) and a neutral mononuclear monohydride‐dichloro rhodium(III) complex (1 c : (S )‐DTBM‐SEGPHOS)

  我们报告了带有手性二膦配体的单氢化物-二氯铑（III）配合物的合成和表征的全部细节，例如（S）-BINAP，（S）-DM-SEGPHOS和（S）-DTBM-SEGPHOS三氯桥联二核铑（III）络合物（1 a：（S）-BINAP; 1 b：（S）-DM-SEGPHOS）和中性单核一氢化物-二氯铑（III）络合物（1 c：（S）-DTBM-SEGPHOS）高产量和高纯度。通过晶体学研究以及包括DOSY NMR光谱在内的全光谱数据确定了它们的固态结构和溶液行为。在这三个络合物中，1 c具有一个被两个与铑原子键合的氯化物原子以及一个（S）-DTBM-SEGPHOS的t Bu基团包围的刚性腔，用于装配没有任何配位官能团的简单烯烃。配合物1 c对exo-烯烃和烯烃底物的不对称氢化表现出优异的催化活性和对映选择性。1 c的催化活性与经过充分证明的从铑（I）前体如[Rh（cod）Cl] 2和[Rh（cod）2
• Facile oxidation of electron-poor benzo[b]thiophenes to the corresponding sulfones with an aqueous solution of H2O2 and P2O5
  作者：Dyeison Antonow、Teresa Marrafa、Irfaan Dawood、Tauheed Ahmed、Mohammad R. Haque、David E. Thurston、Giovanna Zinzalla

  DOI：10.1039/b924333j

  日期：——

  A facile oxidation for the clean conversion of benzo[b]thiophenes to their corresponding sulfones is described employing an aqueous solution of H(2)O(2) and P(2)O(5); the solution can be prepared and stored on a multi-gram scale with a shelf-life of up to two weeks.

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Benzo[<i>b</i> ]thiophene 1,1-Dioxides
  作者：Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201701409

  日期：2017.4.10

  An efficient iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted benzothiophene 1,1‐dioxides is described. The use of iridium complexes with chiral pyridyl phosphinite ligands provides access to highly enantiomerically enriched sulfones with substituents at the 2‐ and 3‐position. Sulfones of this type are of interest as core structures of agrochemicals and pharmaceuticals. Moreover, they can

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Yao Ge、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202002532

  日期：2020.12

  Enantioselective hydrogenation of a broad spectrum of N‐, O‐, and S‐containing aromatic benzoheterocycles or nonaromatic unsaturated heterocycles has been realized by using an Ir/SpinPHOX (SpinPHOX=spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline) complex as the catalyst, affording an array of the corresponding chiral benzoheterocycles (30 examples) with excellent enantioselectivities (>99 % ee in

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。

表征谱图