2-[2,4-bis(4-bromophenyl)pyrrol-1-yl]phenylamine | 1240484-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2,4-bis(4-bromophenyl)pyrrol-1-yl]phenylamine
• 英文别名: 2-(2,4-Bis(4-bromophenyl)pyrrol-1-yl]phenylamine；2-[2,4-bis(4-bromophenyl)pyrrol-1-yl]aniline
• CAS: 1240484-21-2
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 468.19
• InChiKey: QCPXOMKZXDGDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 2-[2,4-bis(4-bromophenyl)pyrrol-1-yl]phenylamine 反应 8.0h， 以65%的产率得到1,3-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,3-diaryl-pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1h-pyrrol-1-yl)phenylamines

  摘要：

  The condensation of 1,3-diaryl-4-bromo-2-buten-1-ones with o-phenylenediamine leads to 2-[2,4-diaryl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamines. Heating solutions of these compounds in formic acid leads to formylation and intramolecular condensation to give 1,3-diarylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines. The acylation of 2-[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamine with acetic anhydride in acetic acid leads to an acetamide, which readily cyclizes to give 4-methyl-1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline upon heating with POCl(3).

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0439-8