1-benzyl-5-chloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 39235-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-benzyl-5-chloro-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 39235-96-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 318.805
• InChiKey: WXRADSZCLMVIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  517.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N¹-dibenzyl-4-chlorobenzene-1,2-diamine 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-5-chloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子内C(sp3)–H胺化电化学合成苯并[d]咪唑

  摘要：

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01842

文献信息

• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• “All-water” chemistry of tandem N-alkylation–reduction–condensation for synthesis of N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Rohit Bansal、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc36377a

  日期：——

  also exerts a beneficial effect in the condensation of N-monobenzylated o-phenylenediamines with aldehydes. The water-assisted C–N bond formation chemistry led to metal/base-free synthesis of N-monobenzylated o-nitroanilines and N-monobenzylated o-phenylenediamines. The indispensable/advantageous role of water in the various stage of the N-alkylation–reduction–condensation process exemplifies an ‘all-water’

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。
• “All-water” one-pot diverse synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles: hydrogen bond driven ‘synergistic electrophile–nucleophile dual activation’ by water
  作者：Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc37004f

  日期：——

  promoting the subsequent nitro reduction and in the final cyclocondensation steps. The role of water in promoting the cyclocondensation reaction through hydrogen bonds is realized by the differential product yields during the reaction of mono-N-phenyl-o-phenylenediamine with benzaldehyde performed separately in water and D2O. The better hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor abilities of water

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的
• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles through DDQ-oxidized intramolecular dehydrogenative coupling of N,N′-dialkyl o-phenylenediamines
  作者：Youcai Ma、Ruimei Xiong、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131474

  日期：2020.10

  which starts from N,N′-dialkyl o-phenylenediamines via intramolecular dehydrogenative coupling under the oxidation of DDQ with mild conditions. Through detailed optimization of reaction conditions, only DDQ was found essential without any additives to reach to the highest yield of 99%. In the cases of linear aliphatic substituents, the synthesis of 1-alkyl-2-phenylbenzimidazoles showed high selectivities

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。