1,2-双[(三氟甲磺酰氧基)二甲基硅基]乙烷 | 1245570-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双[(三氟甲磺酰氧基)二甲基硅基]乙烷
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-butane-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: Ethane-1,2-diylbis(dimethylsilanediyl) bis(trifluoromethanesulfonate)；[2-[dimethyl(trifluoromethylsulfonyloxy)silyl]ethyl-dimethylsilyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1245570-57-3
• 化学式: C₈H₁₆F₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 442.505
• InChiKey: QCUMFPPSBDIRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  311.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双[(三氟甲磺酰氧基)二甲基硅基]乙烷 、 1,3-bis(4-methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl)-2-imidazolidinethione 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到1,3-bis(4-methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三乙基硅烷和三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的钯催化还原硫脲的制备咪唑啉鎓盐

  摘要：

  描述了由相应的硫脲制备咪唑啉鎓盐的Pd催化方法，该方法随后可用于合成咪唑鎓盐和idi鎓盐。该方法具有巨大的潜力，因为所有所需的试剂都易于获得，并且硫脲在温和的条件下可以安全地转化为其相应的NHCs前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.022
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到1,2-双[(三氟甲磺酰氧基)二甲基硅基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  低配位炔基铁络合物的二氮结合和功能化

  摘要：

  低配位过渡金属的炔基配合物提供了空间开放的环境和有趣的键合机会。在这里，我们探索了炔基铁 (I) 络合物结合 N 2的能力并分离了 N 2络合物，包括其 X 射线晶体结构。N 2的硅烷化配合物给出了可分离的、形式上具有二甲酰肼(2−)配体的铁(IV)配合物，但自然键轨道分析表明铁(II)配方是优选的。该化合物的结构类似于早期报道的苯基配合物，其中苯基迁移形成新的N-C键，但炔基不迁移。DFT计算用于测试炔基难以迁移的可能原因，这些结果表明炔基配合物中较大的Fe-C键能是导致缺乏迁移的一个因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00167

文献信息

• Iron(<scp>iv</scp>) alkyl complexes: electronic structure contributions to Fe–C bond homolysis and migration reactions that form N–C bonds from N₂
  作者：Samuel M. Bhutto、Reagan X. Hooper、Sean F. McWilliams、Brandon Q. Mercado、Patrick L. Holland

  DOI：10.1039/d3sc05939a

  日期：2024.3.6

  properties of the specific alkyl group. When the alkyl group is the bulky trimethylsilylmethyl, the formally iron(IV) species is stable at room temperature and no migration of the alkyl ligand is observed. However, the analogous complex with the smaller methyl ligand does indeed undergo migration of the carbon-based ligand to the NNSi2 group to form a new N–C bond. This migration is followed by isomerization

  高价铁烷基配合物很少见，因为它们容易发生 Fe-C 键均裂。在这里，我们描述了一种通过铁（ I ）烷基二氮络合物的双硅烷化形成NNSi 2基团来正式获得铁（ IV ）烷基络合物的不寻常方法。光谱验证的计算表明，二甲酰肼（2−）配体通过强共价 Fe-N π 相互作用稳定形式铁（ IV ）氧化态，其中一个 π 键符合“倒场”描述。这意味着两个键合电子比配体更多地定位在金属上，因此铁（ II ）共振结构是一个重要的贡献者，类似于之前报道的苯基类似物。然而，与具有S = 1 基态的苯基络合物相反，烷基络合物的基态为S = 2，这将一个电子置于 π* 轨道中，从而导致更长且更弱的 Fe-N 键。这些酰肼(2−)络合物的反应性取决于特定烷基的空间和电子性质。当烷基是大的三甲基甲硅烷基甲基时，形式上的铁( IV )物种在室温下是稳定的并且没有观察到烷基配体的迁移。然而，具有较小甲基配体的类似配合物确实经历了碳基配体迁移到
• Nitrogen Fixation Revisited on Iron(0) Dinitrogen Phosphine Complexes
  作者：Leslie D. Field、Nilay Hazari、Hsiu L. Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00211

  日期：2015.5.18

  A reinvestigation of the treatment of [Fe(N-2)(PP)(2)] (PP = depe, dmpe) with acid revealed no ammonium formation. Instead, rapid protonation at the metal center to give hydride Complexes was observed. Treatment of [Fe(N-2)(dmpe)(2)] with methylating agents such as methyl triflate or methyl tosylate resulted methylation of the metal center to afford [FeMe(N-2)(dmpe)(2)](+). Treatment of [Fe(N-2)(dmpe)(2)] With trimethylsilyl triflate, however, resulted in reactibn at dinitrogen affording NH4+ on subsequent treatment with acid. The side-on bound hydrazine complex [Fe-(N2H4)(dmpe)(2)](2+) and bis(ammonia) complex [Fe(NH3)(2)(dmpe)(2)](2+) were identified by N-15 NMR spectroscopy as other species formed in the reaction mixture.
• Bifunctional Silyl Triflates in Synthesis, Part 1: Synthesis and Characterization of Novel Alkane-<font>α</font>,<font>ω</font>-diyl-bis(silyl triflates)
  作者：Thomas Baker、Simon E. Lewis

  DOI：10.1080/00397910903318724

  日期：2010.8.16

  We report the preparation of two bifunctional silyl triflates, 1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-1,4-butanediyl-bis(trifluoromethanesulfonate) and 1,1,5,5-tetramethyl-1,5-disila-1,5-pentanediyl-bis(trifluoromethanesulfonate). Detailed synthetic procedures and characterization data are described.
• Preparation of imidazolinium salts by the Pd-catalyzed reduction of thioureas with triethylsilane and trialkylsilyl triflate
  作者：Takehiko Matsumura、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.022

  日期：2014.2

  A Pd-catalyzed method for the preparation of imidazolinium salts from the corresponding thioureas that could then be used for the synthesis of imidazolium and amidinium salts is described. This method has great potential because all the required reagents are readily available and thioureas are safely converted to their corresponding precursors of NHCs under mild conditions.

  描述了由相应的硫脲制备咪唑啉鎓盐的Pd催化方法，该方法随后可用于合成咪唑鎓盐和idi鎓盐。该方法具有巨大的潜力，因为所有所需的试剂都易于获得，并且硫脲在温和的条件下可以安全地转化为其相应的NHCs前体。