9-exo,10-syn-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester) | 110192-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-exo,10-syn-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester)
• CAS: 110192-54-6
• 化学式: C₂₇H₁₇F₃N₄O₁₂
• 分子量: 646.447
• InChiKey: MGJGUBUWWLPVQC-ZQRMPTRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  225.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-exo,10-syn-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester) 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 endo-2,3-epoxy-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 9-exo,10-syn-dihydroxy-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester) 、 9-exo,10-syn-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester)
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005