1-(diethyl(isopropoxy)silyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-one | 1632408-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diethyl(isopropoxy)silyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-one
• CAS: 1632408-19-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: FUUSCRQOQVFQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethyl(isopropoxy)silyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-one 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 5 % Pd/CaCO3 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2-chloro-3-((1E,3Z)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)hepta-1,3-dien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  半氢化合成环状烯基硅氧烷：(Z)-烯基多烯的立体定向路线

  摘要：

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403255
• 作为产物：
  描述：

  1-(diethyl(isopropoxy)silyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(diethyl(isopropoxy)silyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  半氢化合成环状烯基硅氧烷：(Z)-烯基多烯的立体定向路线

  摘要：

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403255