(S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester | 1101900-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester
• 英文别名: (S,S)-(-)-2-tosyloxymethylene cyclopropylmethyl fluoride；[(1R,2R)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1101900-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃S
• 分子量: 258.314
• InChiKey: SFVSHALXIFFHEJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester 、 (-)-Win 35981 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到methyl 8-(((1R,2R)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl)methyl)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷的合成和单胺摄取抑制†

  摘要：

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b902863c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 trans-(2-monofluoromethylcyclopropyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h

文献信息

• Synthesis and monoamine uptake inhibition of conformationally constrained 2β-carbomethoxy-3β-phenyl tropanes
  作者：Patrick Johannes Riss、René Hummerich、Patrick Schloss

  DOI：10.1039/b902863c

  日期：——

  A series of 2β-carbomethoxy-3β-phenyl tropanes with conformationally constrained nitrogen substituents were synthesized as potential selective dopamine transporter ligands. These novel compounds were examined for their monoamine uptake inhibition potency at the human dopamine transporter (hDAT), the human serotonin transporter (hSERT) and the human noradrenalin transporter (hNET), stably expressed

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。
• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。