(S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester | 1101900-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester
• 英文别名: (S,S)-(-)-2-tosyloxymethylene cyclopropylmethyl fluoride；[(1R,2R)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1101900-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃S
• 分子量: 258.314
• InChiKey: SFVSHALXIFFHEJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester 、 (-)-Win 35981 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到methyl 8-(((1R,2R)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl)methyl)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷的合成和单胺摄取抑制†

  摘要：

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b902863c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 trans-(2-monofluoromethylcyclopropyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S,S)-(-)-tolene-4-sulfonic acid 2-fluoromethyl-cyclopropyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h