(2R,3aS,4S,5R,5aS,10bS,12bS)-4-Acetoxy-3a-ethyl-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester | 867214-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (2R,3aS,4S,5R,5aS,10bS,12bS)-4-Acetoxy-3a-ethyl-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 867214-52-6
• 化学式: C₃₄H₅₄N₂O₇Si
• 分子量: 630.897
• InChiKey: UNCZXOVUWGHZLH-MXIDOMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,5R,5aS,10bS,12bS)-4-Acetoxy-3a-ethyl-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ent-(+)-vindoline
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x
• 作为产物：
  描述：

  N¹-methyl-6-methoxytryptamine 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 Chiracel OD 、 氢气 、 sodium acetate 、 镍 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~230.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 169.0h， 生成 (2R,3aS,4S,5R,5aS,10bS,12bS)-4-Acetoxy-3a-ethyl-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x