N-<2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl>phthalimide | 144369-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: N-(2-phthalimideethyl)-3,5-dimethylpyrazole；2-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 144369-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: YYPGWWNTGGSJAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl>phthalimide 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-EtO2CCH2-3,5-Me2pyrazolyl)(CH2)2NH-Gly-CH2S(trityl)
  参考文献：
  名称：

  Rhenium(v) oxocomplexes with novel pyrazolyl-based N₄- and N₃S-donor chelators

  摘要：

  合成了新型的以吡唑基为基础的配体3,5-Me2pz(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 (1)和pz*(CH2)2NH-Gly-CH2STrit（pz* = pz (8)，3,5-Me2pz (9)，4-(EtOOC)CH2-3,5-Me2pz (10)），并评估了它们稳定Re(V)氧化络合物的适用性，使用的起始材料分别为(NBu4)[ReOCl4]、[ReOCl3(PPh3)2] 和 trans-[ReO2(py)4]Cl。化合物1与trans-[ReO2(py)4]Cl反应，生成阳离子化合物[ReO(OMe){3,5-Me2pz(CH2)2N(CH2)2NH(CH2)2NH2}](BPh4) (11)，其孤立产率较低。相比之下，几乎定量合成了中性复合物[ReO{pz*(CH2)2NH-Gly-CH2S}] (pz* = pz (12)，3,5-Me2pz (13)，4-(EtOOCCH2)-3,5-Me2pz (14))，通过将[ReOCl3(PPh3)2]或(NBu4)[ReOCl4]与三苯基保护的螯合剂8–10反应。对11和13的X射线衍射分析确认了各自辅助配体的四齿配位模式。在11中，单阴离子螯合剂通过四个氮原子与金属配位，而在13中，螯合剂是三阴离子，通过三个氮和一个硫原子与金属配位。对12–14的溶液NMR研究，包括二维NMR技术（1H COSY和1H/13C HSQC），确认了螯合剂的N3S配位模式在溶液中的保留。与11不同，复合物12–14被认为在放射药物开发中具有相关性，进一步通过合成同类物[99mTcO{pz(CH2)2-NH-Gly-CH2S}] (12a)得到了印证。该放射性化合物在水相中从99mTcO4−获得，几乎定量收率，并具有高特异活性和放射化学纯度。

  DOI：

  10.1039/b611034g
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl tosylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-<2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅上的吡唑配体的合成，表征和金属吸收行为

  摘要：

  将新型二齿配体2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙胺（Naed）和三齿配体双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺（ddaH）固定在二氧化硅上通过两种不同的方法。第一种方法涉及将配体与预先用（3-环氧丙氧基丙基）三甲氧基硅烷（GLYMO）改性的二氧化硅偶联。第二种方法包括在均相反应中将配体偶联到GLYMO的环氧乙烷环上，然后接枝到二氧化硅上，从而在二氧化硅上产生最高的配体浓度（约0.3 mmol / g二氧化硅）。在第一种方法中，只有部分环氧基与配体反应。对于Naed，还通过配体的伯胺基团与两个环氧基反应形成叔胺。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110901

文献信息

• A pyrazolylamine-phosphonate monoester chelator for thefac-[M(CO)3]+ core (M = Re,99mTc): synthesis, coordination properties and biological assessment
  作者：Elisa Palma、Bruno L. Oliveira、Flávio Figueira、João D. G. Correia、Paula D. Raposinho、Isabel Santos

  DOI：10.1002/jlcr.1415

  日期：2007.11

  allows metal stabilization, and, simultaneously, can be considered as a potential attachment site for a biomolecule. Reaction of L4 with the precursor [99mTc(H2O)3(CO)3]+ gave the model radiocomplex [99mTc(CO)3(k3-L4)] (6a). This radiocomplex was identified by comparing its chromatographic profile with that of the corresponding Re analog (6) under the same conditions, also prepared and fully characterized

  为了开发用有机金属核心 fac-[99mTc(CO)3]+ 标记含羟基生物分子的新策略，我们制备了一种新型双功能螯合剂 L4（乙基氢（2-[2-（3 ,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）乙基]氨基}乙基）膦酸酯），结合了吡唑基-胺螯合基团和单膦酸乙酯官能团（-P（O）OHOEt）。膦酸酯基团允许金属稳定，同时，可以被认为是生物分子的潜在附着位点。L4 与前体 [99mTc(H2O)3(CO)3]+ 的反应得到模型放射性络合物 [99mTc(CO)3(k3-L4)] (6a)。这种放射性络合物是通过在相同条件下将其色谱图与相应 Re 类似物 (6) 的色谱图进行比较来鉴定的，同样是通过通常的分析技术制备和完全表征的。放射性复合物 6a 具有中等亲脂性（log Po/w = 1.07），即使在组氨酸和半胱氨酸等强竞争螯合剂存在的情况下（37°C，24 小时），在体外也表现出高稳定性，没有任何可测量的分解或配体交换。CD-1