2-butyl-7-methylimidazo[4,5-b ]pyridine | 133052-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-butyl-7-methylimidazo[4,5-b ]pyridine
• 英文别名: 2-Butyl-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 133052-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: VEUSWUDBFNJTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-7-methylimidazo[4,5-b ]pyridine 、 4-ethoxycarbonyl-1-(4-methanesulfonyloxymethylphenyl)-2-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)pyrrole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-butyl-3-[4-[4-ethoxycarbonyl-2-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-1-pyrrolyl]benzyl]-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Angiotenin II antagonizing heterocyclic derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中##STR2##代表一个紧凑或非紧凑的咪唑环，其余变量如规范中所定义。它们是用于治疗高血压等的抗血管紧张素II受体拮抗剂。

  公开号：

  US05215994A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴-4-甲基吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-butyl-7-methylimidazo[4,5-b ]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II

  摘要：

  结构式为：##STR1## 其中A、B、C和D分别是碳原子或氮原子的咪唑融合的6元杂环，是用于治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05332744A1

文献信息

• Angiotenin II antagonizing heterocyclic derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215994A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein ##STR2## represents a condensed or uncondensed imidazolyl ring and the rest of the variables are as defined in the specification. They are angiotensin II antagonists useful for treating hypertension, etc..

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中##STR2##代表一个紧凑或非紧凑的咪唑环，其余变量如规范中所定义。它们是用于治疗高血压等的抗血管紧张素II受体拮抗剂。
• Oxo-purines as angiotensin II antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05157026A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Substituted Imidazo-fused 6-membered heterocycles of structural formula: ##STR1## wherein A, B, C, and D are independently carbon atoms or nitrogen atoms are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为##STR1##的取代咪唑融合的6元杂环，其中A、B、C和D分别是碳原子或氮原子，是治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0400974A2

  公开（公告）日：1990-12-05

  Substituted Imidazo-fused 6-membered heterocycles of structural formula: wherein A, B, C, and D are independently carbon atoms or nitrogen atoms are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式如下的取代咪唑并六元杂环 其中 A、B、C 和 D 独立地为碳原子或氮原子，是治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素 II 拮抗剂。
• Heterocyclische Imidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0470543A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  Die Erfindung betrifft heterocyclische Imidazole der allgemeinen Formel in der A1 bis A4 und R1 bis R5 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren 1-, 3-Isomerengemische, deren Tautomere, deren Enantiomere und deren Additionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Die neuen Verbindungen stellen Angiotensin-Antagonisten, insbesondere Angiotensin-II-Antagonisten, dar.

  本发明涉及通式如下的杂环咪唑类化合物 其中 A1 至 A4 和 R1 至 R5 如权利要求 1 所定义，它们的 1-、3-异构体混合物，它们的同分异构体，它们的对映体和它们的加成盐，具有宝贵的药理特性。 这些新化合物是血管紧张素拮抗剂，特别是血管紧张素 II 拮抗剂。
• PROCESS FOR PRODUCING IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0627433A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The invention provides an industrially excellent process for producing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by general formula (II), serving as a precursor of the angiotensin II receptor antagonist useful as an antihypertensive, a biphenyl derivative serving as a precursor of the substituent of the imidazopyridine derivative, a process for producing the biphenyl derivative, and an intermediate useful for producing the biphenyl derivative. The imidazopyridine derivative (II) can be produced in a high yield according to the process of the invention by subjecting a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative to amidation, N-alkylation and reductive cyclization. This process is industrially excellent, because the halogen atom introduced into the 5-position as a protective group in the nitration step can be eliminated simultaneously in the subsequent step. The above biphenyl derivative is excellent in reactivity and product purity, thus being an intermediate suitable for industrial production.

  本发明提供了一种生产通式(II)代表的 2-烷基-3-(联苯-4-基)-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的工业化优良工艺，该衍生物可作为血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，用于抗高血压、作为咪唑并吡啶衍生物取代基前体的联苯衍生物，生产联苯衍生物的工艺，以及生产联苯衍生物的中间体。根据本发明的工艺，通过对 2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物进行酰胺化、N-烷基化和还原环化，可以高产率生产出咪唑吡啶衍生物 (II)。由于在硝化步骤中作为保护基团引入 5 位的卤素原子可以在后续步骤中同时消除，因此该工艺在工业上非常出色。上述联苯衍生物在反应活性和产品纯度方面都非常出色，因此是一种适合工业化生产的中间体。