内消旋-十二烷-6,7-二醇 | 3639-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 内消旋-十二烷-6,7-二醇
• 英文名称: meso-dodecane-6,7-diol
• 英文别名: 6,7-dodecanediol；dodecane-6,7-diol；β-Dodecandiol-(6.7)；meso-Dodecan-6,7-diol；hochschmelzendes Dodecandiol-(6,7)；(6S,7R)-dodecane-6,7-diol
• CAS: 3639-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: RTJLDNBCNXKTTG-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内消旋-十二烷-6,7-二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  Bouveault; Locquin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-十二炔 在 氨 、 双氧水 、 sodium 作用下， 生成 内消旋-十二烷-6,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile pinacol coupling of aliphatic ketones by Brook rearrangement in the presence of samarium species
  作者：Xincan Wang、Guanqun Xie、Yanfei Zhao、Ke Zheng、Yanxiong Fang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153069

  日期：2021.5

  Herein we report a practical pinacol coupling reaction, in which ketones (aldehydes) react smoothly with Sm and TMSBr to afford the diol products with Sm(II) or (III) siliyl species generated in situ. This reported method affords poor yields for aromatic ketone substrates and good yields for aliphatic ketones. Therefore, it distinguishes from most reductive coupling approaches that are more effective for

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。
• Alkylative Reduction of Titanium(IV) Isopropoxide with EtMgBr: Convenient Method for the Generation of Subvalent Titanium Alkoxide Reagents and their Reactivity in Pinacol Coupling Reactions
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Evgenii A. Matiushenkov、Nikolai A. Sokolov

  DOI：10.1055/s-2003-43370

  日期：——

  products from the reaction of Ti(IV) isopropoxide with ethylmagnesium bromide in diethyl ether evidences the formation of subvalent titanium isopropoxide species in various oxidation states depending on relative amounts of the reactants. Reaction of titanium(IV) isopropoxide with one equivalent of the Grignard reagent gives presumably titanium(III) isopropoxide. The latter is generated as a result

  Ti(IV) 异丙醇与乙基溴化镁在乙醚中反应的气态产物的组成表明，根据反应物的相对量，形成了各种氧化态的亚价异丙醇钛物种。异丙醇钛 (IV) 与一当量的格氏试剂反应，推测可能生成异丙醇钛 (III)。后者是由于起始 Ti(IV) 物质和钛 (II) 异丙醇-乙烯络合物的歧化而产生的，后者是从二乙基钛 (IV) 异丙醇中挤出乙烷的结果。通过这种方式制备的异丙醇钛 (III) 以良好的收率将醛和芳香酮转化为相应的频哪醇。
• Diastereoselective Ce(III)-Catalyzed Pinacol Couplings of Aldehydes
  作者：Ulrich Groth、Mario Jeske

  DOI：10.1055/s-2001-9692

  日期：——

  Aliphatic and aromatic aldehydes were converted into the corresponding pinacoles by using different cerium catalysts. Ce(OtBu)3 proved to be superior over other cerium(III) catalysts. Especially the highly diastereoselective pinacol coupling of sterically non demanding aldehydes such as hexanal is remarkable.

  使用不同的铈催化剂将脂肪醛和芳香醛转化为相应的频哪醇。事实证明，Ce(OtBu)3 比其他铈（III）催化剂更优越。尤其是对己醛等立体要求不高的醛的高非对映选择性频哪醇偶联效果显著。
• Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2387 - 2392
  作者：Durand,M.H.

  DOI：——

  日期：——
• Piaux; Durand, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1774
  作者：Piaux、Durand

  DOI：——

  日期：——