ethyl 4-amino-2,6-dimethylphenoxyacetate | 224648-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-2,6-dimethylphenoxyacetate
• 英文别名: (4-amino-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-amino-2,6-dimethylphenoxy)ethanoate；Ethyl (4-amino-2,6-dimethylphenoxy)acetate；ethyl 2-(4-amino-2,6-dimethylphenoxy)acetate
• CAS: 224648-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD07658369
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DLTDKKKHNQCGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2,6-dimethylphenoxyacetate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-{(1R,3R,4R)-4-[2-(4-Amino-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-1-benzyl-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl}-3-methyl-2-(2-oxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of a novel series of HIV-1 protease inhibitors encompassing ABT-378 (Lopinavir)

  摘要：

  The HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir) has a 2,6-dimethylphenoxyacetyl group in the P-2' position. Analogues in which this group is replaced with various substituted phenyl or heteroaryl groups were synthesized and the Structure-activity relationships explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00134-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-nitro phenoxyacetic acid ethyl ester 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-amino-2,6-dimethylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  在抗疟疾活动增强羟甲基羰基（HMC）基于等位基因的二肽模拟物，针对疟疾天冬氨酸蛋白酶的组织蛋白酶。

  摘要：

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.011

文献信息

• PPAR AGONIST COMPOUNDS, PREPARATION AND USES
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20110195993A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to novel PPAR agonist compounds as well as pharmaceutical compositions containing them. The compounds according to the invention are of quite particular therapeutic interest, notably for treating diabetes and/or dyslipidemias, as well as for preventing cardiovascular pathologies.

  本发明涉及新型PPAR激动剂化合物以及含有它们的药物组合物。根据本发明的化合物在治疗糖尿病和/或脂质代谢异常以及预防心血管病变方面具有相当特殊的治疗兴趣。
• Aniline derivatives, their manufacture and use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20040248951A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein X is N and Y is S or O; or X is S or O and Y is N; R 1 is hydrogen or C 1-7 -alkyl; R 2 and R 3 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl and C 1-7 -alkoxy; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl, halogen, C 1-7 -alkoxy, C 1-7 -alkyl-C 1-7 -alkoxy-C 1-7 -alkyl, C 2-7 -alkenyl, C 2-7 -alkinyl, fluoro-C 1-7 -alkyl and cyano; R 8 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl and fluoro-C 1-7 -alkyl; R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 2-7 -alkinyl, C 3-7 -cycloalkyl and fluoro-C 1-7 -alkyl; R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 -alkyl, C 2-7 -alkinyl, C 3-7 -cycloalkyl and fluoro-C 1-7 -alkyl; R 11 is aryl or heteroaryl; N is 0, 1 or 2; and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof and their use as PPAR activators.

  这项发明涉及以下式的化合物 1 其中 X为N，Y为S或O；或 X为S或O，Y为N； R 1 为氢或C 1-7 -烷基； R 2 和R 3 彼此独立地从氢、C 1-7 -烷基和C 1-7 -烷氧基组成的群中选择； R 4 、R 5 、R 6 和R 7 彼此独立地从氢、C 1-7 -烷基、C 3-7 -环烷基、卤素、C 1-7 -烷氧基、C 1-7 -烷基-C 1-7 -烷氧基-C 1-7 -烷基、C 2-7 -烯基、C 2-7 -炔基、氟代C 1-7 -烷基和氰基中选择； R 8 从氢、C 1-7 -烷基、C 3-7 -环烷基和氟代C 1-7 -烷基中选择； R 9 从氢、C 1-7 -烷基、C 2-7 -炔基、C 3-7 -环烷基和氟代C 1-7 -烷基中选择； R 10 从氢、C 1-7 -烷基、C 2-7 -炔基、C 3-7 -环烷基和氟代C 1-7 -烷基中选择； R 11 为芳基或杂环芳基； N为0、1或2； 以及所有对映体和药学上可接受的盐和/或酯以及它们作为PPAR激动剂的用途。
• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05905068A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  A compound of the formula: ##STR1## is disclosed as a retroviral protease inhibitor compound. Also disclosed are methods and compositions for inhibiting an HIV infection.

  一种化合物的化学式为：##STR1##，被披露为一种逆转录病毒蛋白酶抑制剂化合物。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Aniline derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07345067B2

  公开（公告）日：2008-03-18

  This invention relates to compounds of the formula wherein X is N and Y is S or O; or X is S or O and Y is N; R1 is hydrogen or C1-7-alkyl; R2 and R3 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C1-7-alkyl and C1-7-alkoxy; R4, R5, R6, and R7 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C1-7-alkyl, C3-7-cycloalkyl, halogen, C1-7-alkoxy, C1-7-alkyl-C1-7-alkoxy-C1-7-alkyl, C2-7-alkenyl, C2-7-alkinyl, fluoro-C1-7-alkyl and cyano; R8 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-7-alkyl, C3-7-cycloalkyl and fluoro-C1-7-alkyl; R9 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-7-alkyl, C2-7-alkinyl, C3-7-cycloalkyl and fluoro-C1-7-alkyl; R10 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-7-alkyl, C2-7-alkinyl, C3-7-cycloalkyl and fluoro-C1-7-alkyl; R11 is aryl or heteroaryl; N is 0, 1 or 2; and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof and their use as PPAR activators.

  本发明涉及以下式子的化合物： 其中，X为N，Y为S或O；或X为S或O，Y为N； R1为氢或C1-7烷基； R2和R3分别独立地选自氢、C1-7烷基和C1-7烷氧基的群； R4、R5、R6和R7分别独立地选自氢、C1-7烷基、C3-7环烷基、卤素、C1-7烷氧基、C1-7烷基-C1-7烷氧基-C1-7烷基、C2-7烯基、C2-7炔基、氟代C1-7烷基和氰基的群； R8选自氢、C1-7烷基、C3-7环烷基和氟代C1-7烷基的群； R9选自氢、C1-7烷基、C2-7炔基、C3-7环烷基和氟代C1-7烷基的群； R10选自氢、C1-7烷基、C2-7炔基、C3-7环烷基和氟代C1-7烷基的群； R11为芳基或杂环芳基； N为0、1或2； 以及它们的所有对映体和药学上可接受的盐和/或酯，并用作PPAR激动剂。