1,1'-Bis-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10,5',6',7',8',9',10'-dodecahydro-[3,3']bi[cycloocta[c]pyridinyl] | 634188-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-Bis-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10,5',6',7',8',9',10'-dodecahydro-[3,3']bi[cycloocta[c]pyridinyl]
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-3-(1-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridin-3-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine；1-methylsulfanyl-3-(1-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridin-3-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
• CAS: 634188-30-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂S₂
• 分子量: 412.663
• InChiKey: XDHBBVOIXROSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Bis-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10,5',6',7',8',9',10'-dodecahydro-[3,3']bi[cycloocta[c]pyridinyl] 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,1'-dimethylsulfonyl-5,6,7,8,9,10,5',6',7',8',9',10'-dodecahydro-3,3'-bicycloocta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis approach to symmetrical and unsymmetrical cycloakeno[c]fused 2,2′-bipyridine-based cyclophanes

  摘要：

  Ring-closing metathesis reactions of symmetrical and unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines, substituted at the alpha and alpha' positions of the pyridine rings with sufficiently long alkenyl ethers, afforded 16-membered cyclophanes, possessing variously annulated 2,2'-bipyridine subunits. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.081
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(methylsulfanyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine 、 1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,1'-Bis-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10,5',6',7',8',9',10'-dodecahydro-[3,3']bi[cycloocta[c]pyridinyl]
  参考文献：
  名称：

  通过 5,5'-bi-1,2,4-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应生成对称和不对称环烯 [c] 稠合 2,2'-联吡啶配体的简便途径

  摘要：

  描述了一系列 6,6'-双官能化对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 4a-h 或不对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 6a-g。它们是通过 3,3'-二取代 5,5'-bi-1,2,4-三嗪 2a,b 与环状烯胺 3a-d 的 Diels-Alder 反应制备的。1-乙烯基咪唑 (3e) 与 2a 的区域选择性反应导致 5-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 9 与环状烯胺 3a-d 发生 Diels-Alder 反应得到不对称的 2,2'-连接有一个环烯烃环的联吡啶 10a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41452

文献信息

• A facile S-transalkylation of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides—a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski、Waldemar Wysocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A simple and efficient synthesis of annulated 2,2′-bipyridinium salts with attached dihydrothiazole or dihydro-1,3-thiazine rings has been developed through tandem S-transalkylation/intramolecular ring closure of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides. The structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  通过串联2,2'-联吡啶烷基硫化物的S-烷基转移/分子内环闭合，已经开发了一种简单有效的方法，用于合成带有连接的二氢噻唑或二氢-1,3-噻嗪环的环状2,2'-联吡啶鎓盐。通过X射线晶体学分析确认了结构。