(R)-benzhydryl 2-chloropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzhydryl 2-chloropropanoate
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-chloropropionate；benzhydryl (2R)-2-chloropropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: AGBANENAAOTFLU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzhydryl 2-chloropropanoate 在 potassium carbonate 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzhydryl (S)-2-(aminooxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。

  公开号：

  US20120264727A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzhydryl 2-hydroxypropanoate 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以49%的产率得到(R)-benzhydryl 2-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。

  公开号：

  US20120264727A1

文献信息

• Antibacterial agent for mammal use comprising cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04810702A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Cephalosporin compounds having 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(1S)-carboxyethoxyimino}acetyl group on the side chain at the 7-position thereof and 1-ethylpyridinium-4-ylthiomethyl group on the side chain at the 3-position thereof or non-toxic salts thereof are excellent antibacterial agents for mammals including human. The cephalosporin derivatives have low toxicity.

  头孢菌素化合物，其在7位侧链上具有2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(1S)-羧乙氧基亚氨基}乙酰基团，在3位侧链上具有1-乙基吡啶鎓-4-基硫甲基团，或其非毒性盐，是对包括人类在内的哺乳动物的优秀抗菌剂。这些头孢菌素衍生物具有低毒性。
• A novel series of parenteral cephalosporins exhibiting potent activities against Pseudomonas aeruginosa and other Gram-negative pathogens: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Kenji Yamawaki、Takashi Nomura、Tatsuro Yasukata、Koichi Uotani、Hideaki Miwa、Kei Takeda、Yasuhiro Nishitani

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.001

  日期：2007.11

  A series of 7p-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-(carboxymethoxyimino)acetamido]cephalosporins bearing a 1-(substituted)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridinium group at C-3' position was synthesized and their in vitro antibacterial activities against Pseltdomollas aeruginosa and other Gram-negative pathogens were evaluated. Among the cephalosporins prepared, 7 beta-[2-(2-amino-5-chlorothiazol-4yl)-2(Z)-((S)-1-carboxyethoxyimino)acetamido]cephalosporins (42d) showed potent antibacterial activities against P. aeruginosa and other Gram-negative pathogens including the strains which produce class C P-lactamase and extended spectrum beta-lactamase (ESBL). These results imply that both the C1 atom on the C-7 aminothiazole moiety and the alpha-substituent at the iminoether moiety are essential for the stability against beta-lactamase and the potent activity against Gram-negative bacteria including P. aeruginosa. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHIBAHARA, SEIJI;OKONOGI, TSUNEO;YOSHIDA, TAKASHI;MURAI, YASUSHI;KUDO, TO+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 62-69
  作者：SHIBAHARA, SEIJI、OKONOGI, TSUNEO、YOSHIDA, TAKASHI、MURAI, YASUSHI、KUDO, TO+

  DOI：——

  日期：——