[(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-prop-2-enylazetidin-3-yl] prop-2-enoate | 1002327-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-prop-2-enylazetidin-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1002327-67-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: LBSWMJGBRFKVRZ-PLMTUMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-prop-2-enylazetidin-3-yl] prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 以100%的产率得到(1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.5]non-7-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Barbier型反应，然后通过金属催化的环化反应，从α-氧代-β-内酰胺以多样性为导向的对映纯螺环2-氮杂环丁酮类化合物的制备

  摘要：

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600502
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 在 indium 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-prop-2-enylazetidin-3-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Barbier型反应，然后通过金属催化的环化反应，从α-氧代-β-内酰胺以多样性为导向的对映纯螺环2-氮杂环丁酮类化合物的制备

  摘要：

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600502

文献信息

• Diversity-Oriented Preparation of Enantiopure Spirocyclic 2-Azetidinones from α-Oxo-β-lactams through Barbier-Type Reactions followed by Metal-Catalyzed Cyclizations
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1002/adsc.200600502

  日期：2007.3.5

  Novel, simple, and convenient strategies to diversely functionalized spirocyclic β-lactams have been developed by using different metal-mediated carbonyl addition/cyclization reaction sequences. Spirocyclization precursors, 2-azetidinone-tethered homoallylic alcohols, bromohomoallylic alcohols, homopropargylic alcohols, (buta-1,3-dien-2-yl)methanols, and α-allenols have been obtained by regioselective

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。