N-甲酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 80574-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: N-甲酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: N-formyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 80574-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BFAPKLZNAFBDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  421.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77 mg的产率得到1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环化合物的氨基官能化二氧化硅催化转移加氢负载的金颗粒

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了极小的金颗粒（d氨基官能化的介孔硅酸盐SBA-15上支撑的= 0.6±0.2 nm）在结构多样的不饱和N杂环化合物的转移氢化中具有很高的活性。杂环被选择性地还原。在第一个催化运行过程中，在存在甲酸/三乙胺（氢供体）的情况下，金粒子聚集至4–5 nm的直径。在随后的循环中，纳米粒子保持其尺寸，产生了非常稳定的催化系统，该系统被回收了五次以上。相反，具有较大（约5–35 nm）金颗粒的类似SBA催化剂则没有活性。过量的甲酸还会导致氢化产物的甲酰胺衍生物形成，可以定量地对其进行甲酰化。十五种结构不同的底物，包括喹啉，异喹啉，喹喔啉，a啶，菲咯啉，喹唑啉和菲啶被氢化和去甲酰基化，以总收率> 90％得到胺产物。氘标记实验表明，与1,4加成反应相比，1,2加成反应随后形成的中间体歧化是优选的反应路径，这表明氢化金的参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601147
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-甲酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and in vitro properties of 1-alkyl- and 1-alkyl-N-propargyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives on PC12 cells

  摘要：

  The synthesis of several 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, which may play an important role in Parkinson's disease, has been achieved by modified Pictet-Spengler cyclization of the formyliminium ion. The direct cytotoxicity and preventative effects towards MPP+-mediated death of PC12 cells were estimated. The cytotoxicities of 1-alkyl-TIQs were apoptotic and depended on their lipophilic properties. Conversely, introducing the N-propargyl substituent reduced cytotoxicity. 1-Methyl-, 1-methyl-N-propargyl- and 1-cyclopropyl-TIQ partially inhibited MPP+-induced cell death, whereas relatively large alkyl substituents at the first position did not enhance the viability of PC12 cells. In summary, our findings suggest a crucial role for the N-propargyl functional group for the effective reduction of cytotoxicity, and show the importance of size and lipophilicity of substituents at the 1-position of 1-alkyl TIQs. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.035

文献信息

• New Methods for the Preparation 2-Formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines<i>via</i> <i>N</i>-Formyliminium Ions
  作者：Ludmil K. Lukanov、Athanas P. Venkov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-28162

  日期：——

  N-Formyl-2-phenylethylamines react with different aldehydes in acidic medium giving good yields of 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. In situ prepared N-formyl-2-phenylethylamine (from phenethylamines in formic acid as the reaction medium) can also be used for the synthesis of the title compounds.

  在酸性介质中，N-甲酰基-2-苯基乙胺与不同的醛类发生反应，生成 2-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物。 原位制备的 N-甲酰基-2-苯基乙胺（以苯乙胺为原料，以甲酸为反应介质）也可用于合成标题化合物。
• Malmberg, Mats; Nyberg, Klas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 411 - 418
  作者：Malmberg, Mats、Nyberg, Klas

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient Synthesis of 1-Methyl-, 1-Benzyl-, and 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by a Modified Pummerer Reaction
  作者：Takehiro Sano、Tatsumi Shinohara、Akira Takeda、Jun Toda、Noriyo Terasawa

  DOI：10.3987/com-97-s70

  日期：——
• MALMBERG, M.;NYBERG, K., ACTA CHEM. SCAND., 1981, 35, N 6, 411-417
  作者：MALMBERG, M.、NYBERG, K.

  DOI：——

  日期：——
• LUKANOV, LUDMIL K.;VENKOV, ATHANAS P.;MOLLOV, NIKOLA M., SYNTHESIS,(1987) N 11, 1031-1032
  作者：LUKANOV, LUDMIL K.、VENKOV, ATHANAS P.、MOLLOV, NIKOLA M.

  DOI：——

  日期：——