(3R,4'S,5'S)-4'-ethyl 5'-methyl 2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate | 1376607-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4'S,5'S)-4'-ethyl 5'-methyl 2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate
• CAS: 1376607-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: UJQFGXQLFGQBME-BULFRSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 4′-ethyl 5′-methyl (3R,4′S,5′S)-2-oxo-5′-phenyl-4′,5′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-1,4′,5′-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(3R,4'S,5'S)-4'-ethyl 5'-methyl 2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]异氰酸酯与亚甲基吲哚满酮的环化反应，有机催化立体控制合成3,3'-吡咯烷基螺氧辛酯。

  摘要：

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc30746d