[(1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]prop-2-enyl] benzoate | 1080025-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 1080025-44-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇
• 分子量: 453.492
• InChiKey: XCJLNPOIVXGXRW-IZZGNVEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 、 3-bromopropenyl benzoate 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]prop-2-enyl] benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  铟促进的氮杂环丁烷-2,3-二酮在水性介质中的酰氧基化反应：制备密集官能化 3-取代 3-羟基-β-内酰胺的新途径

  摘要：

  在巴比尔条件下，通过氮杂环丁烷-2,3-二酮与乙酸3-溴丙烯酯或苯甲酸酯在铟促进的水性介质中的酰氧基烯丙基化反应，得到了密集官能化的3-羟基-β-内酰胺。形成了两个新的立体中心；通过在 C-4 上放置一个庞大的手性取代基，可以完全控制新 C-3 四元中心的立体化学。然而，在形成的新烯丙基立体中心中观察到较差的非对映选择性（高达 58 % de）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800521

文献信息

• Indium-Promoted Acyloxyallylation Reaction of Azetidine-2,3-diones in Aqueous Media: A New Route to Densely Functionalized 3-Substituted 3-Hydroxy-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gema Cabrero、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1002/ejoc.200800521

  日期：2008.9

  Densely functionalized 3-substituted 3-hydroxy-β-lactams have been obtained by acyloxyallylation reaction of azetidine-2,3-diones with 3-bromopropenyl acetate or benzoate in aqueous media promoted by indium under Barbier conditions. Two new stereocenters were formed; the stereochemistry at the new C-3 quaternary center was fully controlled by placing a bulky chiral substituent at C-4. However, poor

  在巴比尔条件下，通过氮杂环丁烷-2,3-二酮与乙酸3-溴丙烯酯或苯甲酸酯在铟促进的水性介质中的酰氧基烯丙基化反应，得到了密集官能化的3-羟基-β-内酰胺。形成了两个新的立体中心；通过在 C-4 上放置一个庞大的手性取代基，可以完全控制新 C-3 四元中心的立体化学。然而，在形成的新烯丙基立体中心中观察到较差的非对映选择性（高达 58 % de）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）