4-N-p-methylphenylamino-4-[α-pyridyl]-1-butene | 415678-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-p-methylphenylamino-4-[α-pyridyl]-1-butene
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl]aniline；4-methyl-N-(1-pyridin-2-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 415678-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: RVNONLCKKWHODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-p-methylphenylamino-4-[α-pyridyl]-1-butene 在 硫酸 、 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,6-Dimethyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-N-芳基（苄基）氨基-4-杂芳基-1-丁烯作为杂环合成中的基石。1. 从 4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯到 4,6-二甲基-2-吡啶基喹啉的新途径

  摘要：

  4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯4-6的介导酸分子内环化用于获得新的C-2吡啶基取代的4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉7-9 ，然后以良好的产率氧化成它们的芳香类似物 10-12。引言 喹啉及其氢化衍生物的合成多年来作为药物和天然生物碱系列的基本单元引起了杂环和药物化学家的极大兴趣。取代的 4-methyIquinolines 是用于复杂天然 N-杂环环构建的有用起始产品。此外，8-(二乙基氨基己基氨基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉对原生动物寄生虫克鲁兹锥虫非常有效，它是南美锥虫病的病原体。几种抗肿瘤抗生素基于 2-（α-吡啶基）喹啉-醌三环分子。鉴于上述事实，我们开发了一种简单通用的制备 C-2 吡啶基取代的 4,6-二甲基（四氢）喹啉的方法。作为我们目前对从简单助剂和酮亚胺中获得的高烯丙胺合成潜力的研究的一部分，我们在此描述了一种从相应的化合物开始的 4,6-二甲基-2-[a-(ßor

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.323
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-N-p-methylphenylamino-4-[α-pyridyl]-1-butene
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic properties of CNN pincer palladium(ii) and ruthenium(ii) complexes with N-substituted-2-aminomethyl-6-phenylpyridines
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Xiao-Xue Zhang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10331h

  日期：——

  6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–c with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the CNN pincer Pd(II) complexes 3a–c in 18-28% yields. The CNN pincer Ru(II) complex 5 containing a Ru-NHR functionality could be obtained in a 71% yield by treatment of 2c with a Ru(II) precursor instead of PdCl2. Additionally, the related CNN pincer Ru(II) complex 7 containing a Ru–NH2 functionality

  N-取代的-2-氨基甲基-6-苯基吡啶2a–c可以很容易地从商业上获得6-溴-2-吡啶甲醛分两步走。的反应2a-c中与氯化钯2 在 甲苯 在......的存在下 三乙胺 给了 有线电视新闻网 钳子 钯（II）配合物3a–c的产率为18-28％。这有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂5包含Ru-NHR功能性可以在一个71％产率通过处理来获得图2c与钌（II） 前驱代替 氯化钯2。此外，相关有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂7包含茹–NH 2 功能是通过以下反应合成的 2-氨基甲基-6-苯基吡啶 一样的 钌（II）前体的产率为68％。所有这些新化合物均通过元素分析（配体的质谱），1 H，13 C NMR，31 P 1 H} NMR进行了表征（对于茹配合物）和红外光谱。的分子结构钯复杂的3c以及茹配合物5和7已经通过X射线单晶衍射确定。获得的钯配合物3a–c是醛的烯丙基化以及醛，芳基胺和苯
• Rate acceleration and diastereoselectivity in chelation-controlled indium-promoted Barbier allylation of pyridine-2- and quinoline-2-imines in aqueous solvents
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.022

  日期：2004.4

  The imines generated in situ from 2-pyridinecarboxaldehyde/2-quinolinecarboxaldehyde and aryl amines undergo indium-mediated Barbier allylation in aqueous media to provide homoallylic amines. Crotyl and cinnamyl bromides lead to diastereoselective allylation with d.r. up to 98:2.

  由 2-吡啶甲醛/2-喹啉甲醛和芳基胺原位生成的亚胺在水性介质中进行铟介导的巴比尔烯丙基化，从而提供高烯丙基胺。巴豆基溴和肉桂基溴导致非对映选择性烯丙基化，dr 高达 98:2。
• 4-N-ARYL(BENZYL)AMINO-4-HETARYL-1-BUTENES AS BUILDING BLOCKS IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS. 1. NEW ROUTE TO 4,6-DIMETHYL-2-PYRIDYLQUINOLINES FROM THE 4-N-p-METHYLPHENYLAMINO-4-PYRIDYL-1-BUTENES
  作者：Leonor Y. Vargas Mēndez、Vladimir Kouznetsov、Elena Stashenko、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.323

  日期：2001.1

  obtain new C-2 pyridyl substituted 4,6-dimethyl-l,2,3,4-tetrahydroquinoiines 7-9, which were oxidised then to their aromatic analogues 10-12 in good yields. Introduction The synthesis of quinolines and their hydrogenated derivatives have been of considerable interest to heterocyclic and medicinal chemists for many years as medicines and as the basic unit of series of natural alkaloids. Substituted 4-methyIquinolines

  4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯4-6的介导酸分子内环化用于获得新的C-2吡啶基取代的4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉7-9 ，然后以良好的产率氧化成它们的芳香类似物 10-12。引言 喹啉及其氢化衍生物的合成多年来作为药物和天然生物碱系列的基本单元引起了杂环和药物化学家的极大兴趣。取代的 4-methyIquinolines 是用于复杂天然 N-杂环环构建的有用起始产品。此外，8-(二乙基氨基己基氨基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉对原生动物寄生虫克鲁兹锥虫非常有效，它是南美锥虫病的病原体。几种抗肿瘤抗生素基于 2-（α-吡啶基）喹啉-醌三环分子。鉴于上述事实，我们开发了一种简单通用的制备 C-2 吡啶基取代的 4,6-二甲基（四氢）喹啉的方法。作为我们目前对从简单助剂和酮亚胺中获得的高烯丙胺合成潜力的研究的一部分，我们在此描述了一种从相应的化合物开始的 4,6-二甲基-2-[a-(ßor
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。