6-Oxaestra-1,3,5(10)-trien-17-one, 7-hydroxy-3-methoxy-, (7b,8a)- | 73276-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Oxaestra-1,3,5(10)-trien-17-one, 7-hydroxy-3-methoxy-, (7b,8a)-
• 英文别名: 8α-3-methoxy-7-hydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• CAS: 73276-46-7；75686-41-8；148614-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: ROFLILZOFKTACW-QXBKKUCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxaestra-1,3,5(10)-trien-17-one, 7-hydroxy-3-methoxy-, (7b,8a)- 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基碘化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-hydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues

  摘要：

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。

  DOI：

  10.1139/v80-224
• 作为产物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxa-8α-estra-1,3,5(10)-trien-7-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到6-Oxaestra-1,3,5(10)-trien-17-one, 7-hydroxy-3-methoxy-, (7b,8a)-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues

  摘要：

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。

  DOI：

  10.1139/v80-224

文献信息

• Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues
  作者：John A. Findlay、Paul Mebe、Michael D. Stern、M. L. Givner

  DOI：10.1139/v80-224

  日期：1980.7.15

  3,17β-Dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related steroidal compounds have been synthesized in high yield via condensation of 7-methoxy-4-vinyl coumarin and 2-methyl-1,3-pentanedione. The approximate uterotrophic activity of the synthetic compounds relative to 17β-estradiol has been determined.

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。