(2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-furan-3-yl-2-methyltetrahydropyran | 551939-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-furan-3-yl-2-methyltetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3R,4R,6R)-3,4-dibenzyloxy-6-furan-3-yl-2-methyltetrahydropyran；(2R,3R,4R,6R)-6-(furan-3-yl)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 551939-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: GRLUCVAQKPBGSE-RKNIQEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-furan-3-yl-2-methyltetrahydropyran 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)6-{2-[(2-{4-[2-({3-[(2S)-2-benzyloxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl]furan-2-yl}dimethylsilanyl)ethoxy]-2,3,5,6-tetrabromophenoxy}ethyl)dimethylsilanyl]furan-3-yl}-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  串联分子内苄炔-呋喃环加成。葡萄霉素 B(2) 甲酯的全合成。

  摘要：

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.031
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-furan-3-yl-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷通过串联分子内苄炔-呋喃环加成。葡萄霉素B2甲酯的全合成

  摘要：

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja0652619

文献信息

• <i>C</i>-Aryl Glycosides via Tandem Intramolecular Benzyne−Furan Cycloadditions. Total Synthesis of Vineomycinone B₂ Methyl Ester
  作者：Chi-Li Chen、Steven M. Sparks、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0652619

  日期：2006.10.1

  A triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved by an approach with a longest linear sequence of 16 steps. The synthesis features the use of silicon tethers as disposable linkers to control the regiochemistry in two tandem Diels-Alder reactions of substituted benzynes and glycosyl furans to provide rapid access to the fully intact anthrarufin core of vineomycinone

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。
• General entries to C-aryl glycosides. Formal synthesis of galtamycinone
  作者：Beth Apsel、John A Bender、Maya Escobar、David E Kaelin、Omar D Lopez、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02666-7

  日期：2003.1

  Utilizing a general entry we had developed for the synthesis of C-aryl glycosides, we have prepared the juglone derivatives 18–20 as well as the juglone precursor 13. Because 19 had been previously converted in two steps by Suzuki into galtamycinone (1), its preparation constitutes a total synthesis of 1.

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。
• Tandem intramolecular benzyne–furan cycloadditions. Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Steven M. Sparks、Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.031

  日期：2007.8

  We have exploited tandem intramolecular benzyne-furan cycloadditions employing three different benzyne precursors to generate substituted bisoxabenzonorbornadienes in a single operation. The regiochemical outcomes in these Diels-Alder reactions were effectively controlled by using disposable silicon tethers to link the reacting benzynes and furan moieties. Two different methods for converting the intermediate

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。