(2S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(ethyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine | 1203491-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(ethyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1203491-14-8
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₅Si
• 分子量: 539.788
• InChiKey: VDZSCQBIMOWUQL-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine 、 丙烯酸乙酯 在 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(ethyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine 、 (2R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(ethyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross-coupling of N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds

  摘要：

  在 BF3Â-OEt2 和 SmI2 的协同作用下，一系列容易获得的 N-酰基 N,O-乙醛与 δ,δ²-不饱和化合物的分子间交叉偶联反应得以高产进行，并应用于吡咯烷生物碱 (+)-xenovenine 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b915488d

文献信息

• One-pot cross-coupling of N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds
  作者：Yong-Gang Xiang、Xiang-Wu Wang、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b915488d

  日期：——

  The synergistic action of BF3·OEt2 and SmI2 allowed a series of intermolecular cross-couplings of readily available N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds to be performed in high yields, which was applied to the stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloid (+)-xenovenine.

  在 BF3Â-OEt2 和 SmI2 的协同作用下，一系列容易获得的 N-酰基 N,O-乙醛与 δ,δ²-不饱和化合物的分子间交叉偶联反应得以高产进行，并应用于吡咯烷生物碱 (+)-xenovenine 的立体选择性合成。