3-(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)benzonitrile | 1185904-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1185904-08-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: YTANIKWHHBHORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)benzonitrile 、 间甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到3-(1-(3-methylbenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶：一种新型的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂支架

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的丝氨酸蛋白酶，属于胰凝乳蛋白酶家族。它是开发用于治疗炎性疾病，尤其是肺部疾病的新型和选择性抑制剂的重要目标。在这里，我们报道了带有吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架的一系列新的HNE抑制剂的合成和生物学评估，吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架是我们先前报道的吲唑的异构体，目的是评估氮如何从氮转移。从位置2到位置7影响活动。大多数新化合物是有效的HNE抑制剂，IC 50值在微摩尔/亚微摩尔范围内，有些化合物在低纳摩尔水平下具有活性。例如2a和2b抑制HNE的IC 50值分别为15和14 nM。在双环部分和恶二唑环中，杂原子位置不同的化合物的分子模型表明，酶抑制剂复合物的几何结构与观察到的生物活性相符。对接实验表明，HNE催化三联体Ser195-His57-Asp102中活性吡咯并[2,3- b ]吡啶的取向与抑制剂与酶的相互作用有关。因此，吡咯并[2，3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.034
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-t甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 3-(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of 3,5-Disubstituted-7-Azaindoles for the Treatment of Human African Trypanosomiasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00674

文献信息

• WO2008/5457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——