6-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 1190322-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1190322-78-1
• 化学式: C₇H₄ClIN₂
• 分子量: 278.48
• InChiKey: DVGWFLBIDZEUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 tert-butyl 4-(4-(6-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 3,5-disubstituted indole derivatives as potent inhibitors of Pim-1, Pim-2, and Pim-3 protein kinases

  摘要：

  A series of novel 3,5-disubstituted indole derivatives as potent and selective inhibitors of all three members of the Pim kinase family is described. High throughput screen identified a pan-Pim kinase inhibitor with a promiscuous scaffold. Guided by structure-based drug design, SAR of the series afforded a highly selective indole chemotype that was further developed into a potent set of compounds against Pim-1, 2, and 3 (Pim-1 and Pim-3: IC(50) <= 2 nM and Pim-2: IC(50) <= 100 nM). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.105
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-7-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-DABSO作为SO 2催化7-氮杂吲哚磺酰化反应及其机理研究

  摘要：

  在温和的条件下，通过磺化的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应首次实现了DABSO介导的碘化7-氮杂吲哚的磺酰化反应，得到了磺酰化的7-氮杂吲哚衍生物的良好收率。有趣的是，对照实验表明，本方法涉及原位生成ArSO 2自由基，然后进行SMC反应的关键步骤。以电子上不同的和带有硼酸作为偶联伙伴的大体积基团探索了反应的范围。磺酰化是可扩展的并且选择性地发生在碘基团上，而不管其在氮杂吲哚上的位置。此外，提出的机制已得到电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131337

文献信息

• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：GT Apeiron Therapeutics Limited

  公开号：EP4269402A1

  公开（公告）日：2023-11-01

  An aromatic heterocyclic compound, a pharmaceutical composition and use thereof. Specifically disclosed are a compound as shown in formula I, a stereoisomer thereof, a diastereomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any one of the foregoing, or a crystal form or solvate of any one of the foregoing. The aromatic heterocyclic compound has a novel structure, good CDK7 inhibitory activity, and good selectivity.

  一种芳香杂环化合物、一种药物组合物及其用途。具体公开了一种如式 I 所示的化合物、其立体异构体、非对映异构体、或前述任一项的药学上可接受的盐，或前述任一项的晶型或溶质。该芳香杂环化合物具有新颖的结构、良好的 CDK7 抑制活性和选择性。
• [EN] KINASE SELECTIVE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE<br/>[ZH] 一种激酶选择性抑制剂
  申请人：UNIV PEKING SHENZHEN GRADUATE SCHOOL

  公开号：WO2019233438A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  本发明公开了一种激酶选择性抑制剂，包含其的药物组合物，以及其的医药用途。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 芳香杂环类化合物、药物组合物及其应用
  申请人：[en]GT APEIRON THERAPEUTICS LIMITED;[zh]湃隆生物科技有限公司（香港）

  公开号：WO2022134641A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  一种芳香杂环类化合物、药物组合物及其应用。具体公开了一种如式I所示的化合物、其立体异构体、其非对映异构体，或前述任一者的药学上可接受的盐，或前述任一者的晶型或溶剂合物。该芳香杂环类化合物结构新颖，具有较好的CDK7抑制活性，选择性较好。
• 炔基取代的杂环化合物，其制法与医药上的用途
  申请人：英矽智能科技（上海）有限公司

  公开号：CN116082337A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了炔基取代的杂环化合物，其制法与医药上的用途，具体地，本发明公开了结构如式I所示的炔基取代的杂环化合物，各基团定义如说明书中所定义；包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）等中的用途。
• Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-one derivatives as novel fibroblast growth factor receptor 4 inhibitors for the treatment of hepatocellular carcinoma
  作者：Qiaomei Jin、Dongjian Zhang、Meng Gao、Cuihua Jiang、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115862

  日期：2021.1