(-)-(2R,4R)-4-phenyl-2-isopropyl-1,3-oxazolidine | 140170-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4R)-4-phenyl-2-isopropyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-N-benzyl-2-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine；(2R,4R)-3-benzyl-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 140170-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: YQQOPKMPNVENEK-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-4-phenyl-2-isopropyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重整试剂将手性恶唑烷的立体选择性开环：β-氨基酯的对映选择性进入。

  摘要：

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78889-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 、 异丁醛 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2R,4R)-4-phenyl-2-isopropyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过重整试剂将手性恶唑烷的立体选择性开环：β-氨基酯的对映选择性进入。

  摘要：

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78889-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active Diethanolamines Utilizing Diastereoselective Reaction of 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents
  作者：Kimio Higashiyama、Katuyuki Nakagawa、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.3987/com-95-7116

  日期：——

  The highly diastereoselective addition of isopropoxydimethylsilylmethylmagnesium chloride to N-benzyl-1,3-oxazolidines derived from (R)-phenyl-glycinol, followed by oxidation of adducts with hydrogen peroxide in the presence of potassium fluoride, provided the 1-substituted (1R, 1'R)-N-benzyl-1'-phenyl-2,2'-dihydroxydiethylamines (1a-d).