2-Amino-3,3-bisaethylthioacrylnitril | 60388-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-Amino-3,3-bisaethylthioacrylnitril
• 英文别名: 2-Amino-3,3-bis(ethylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 60388-93-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂S₂
• 分子量: 188.318
• InChiKey: CKNPZPJVOODRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,3-bisaethylthioacrylnitril 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMURA K.; MIYASHITA O.; SHIMADZU H.; HASHIMOTO N., CHEM AND PHARM. BULL , 1976, 24, NO 5, 948-959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-2-formylacrylonitrile 、 乙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Amino-3,3-bisaethylthioacrylnitril
  参考文献：
  名称：

  Matsumura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 912 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.
  作者：KOICHI MATSUMURA、OSAMU MIYASHITA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.948

  日期：——

  The reaction of 2-acylamino-3, 3-dichloroacrylonitriles (1) with various mercaptans in the presence of base gives 2-acylamino-3, 3-bis (substituted mercapto) acrylonitriles (5) or 2-acylamino-3-chloro-3-(substituted mercapto) acrylonitriles (17), each in good yield, depending upon the amount of mercaptans used. Similar nucleophilic substitutions are possible with the corresponding amides (8, 9), N-acylamides (10), esters (7), and acid (11). Treating the 3-mercapto acrylic acid derivatives thus obtained with silver compounds, such as Ag2O, Ag2CO3, and CH3COOAg, gives an excellent new method for synthesizing 5-(substituted mercapto) oxazoles (4). The scope and limitations of this new cyclization are also described.

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。