(3-Acetamido-2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-methylphosphinic acid | 115153-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Acetamido-2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-methylphosphinic acid
• CAS: 115153-23-6
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₄P
• 分子量: 234.192
• InChiKey: WPWMPZGJKWJPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  676.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-1-Hydroxymethyl-3-acetamido-2-pyrrolidinone 在 磷酸二脂酶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3-Acetamido-2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphono and Phosphino Analogues and Derivatives of the Natural Aminocarboxylic Acids and Peptides 1. Synthesis and Enzyme-Substrate Interactions ofN-Phosphono-, andN-Phosphinomethylated Cyclic Amides

  摘要：

  与阿尔布佐夫反应类似，用三乙基亚磷酸酯和甲基亚磷酸二乙酯对 N-羟甲基化环酰胺、二氧哌嗪 1、海因 4 和 L-吡咯烷酮 10、11 和 12 进行了磷酸化反应，分别得到了有机磷衍生物 2、3、5-8、13-18。在有机磷酸酯与磷酸二酯酶 I 和碱性磷酸酶的酶-底物相互作用中，首次观察到了严格的选择性。磷酸二酯酶 I 能促进膦酸和膦酸酯水解为相应的游离酸 19-26，而碱性磷酸酶只催化两个二乙氧基膦酰基中的一个水解为单乙氧基膦酰基衍生物 27-29。 目前已开发出一种酶催化水解上述酯类的一般合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28175