6,7-bis(dimethylamino)naphtho[1,8-cd]pyran | 137839-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-bis(dimethylamino)naphtho[1,8-cd]pyran
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-1H,3H-benzo[de]isochromene-6,7-diamine；8-N,8-N,10-N,10-N-tetramethyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-8,10-diamine
• CAS: 137839-07-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: DQIWRQIXCBPXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis(dimethylamino)naphtho[1,8-cd]pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 萘 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 142.34h， 生成 2-bromo-1,8-bis(dimethylamino)-4,5-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  结合“支撑”和“晒衣夹”效应以达到质子海绵阳离子中最短的NHN氢键

  摘要：

  一系列先前未知的2,4,5-三和2,4,5,7-四取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘及其与HBF 4的盐，它们都包含大球形的取代基（Me，Br和SiMe 3）在萘环中已经合成。使用X射线衍射分析11个样品，研究了所谓的“支撑”和“衣夹”效应对其分子结构和固体阳离子中NHN氢键几何形状的影响。已显示两种作用的联合作用显着增加了氢键的压缩。结果，先前的氢键短度记录（N···N = 2.524Å）已被超过2.502Å，这是针对2,4,5,7-tetramethyl-1,8-bis的四氟硼酸盐发现的（二甲基氨基）萘。后者的分子结构因[NHN] +中的完美对称性和几乎无障碍的质子转移而有所不同键。根据量子化学计算的结果，建议值2.502Å可能代表或非常接近胺型氮原子之间短氢键的理论极限。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03008
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,8-双二甲氨基萘 在 PPA 、 磷酸 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到6,7-bis(dimethylamino)naphtho[1,8-cd]pyran
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F.; Chernyschev, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 895 - 903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F.; Chernyschev, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 895 - 903
  作者：Vistorobskii, N. V.、Pozharskii, A. F.、Chernyschev, A. I.、Shorshnev, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Combination of “Buttressing” and “Clothespin” Effects for Reaching the Shortest NHN Hydrogen Bond in Proton Sponge Cations
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Andrey V. Marchenko、Alexander F. Pozharskii、Aleksander Filarowski、Darya V. Spiridonova

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03008

  日期：2021.2.19

  compression of the hydrogen bond. As a result, the previous record of the hydrogen bond shortness (N···N = 2.524 Å) has been surpassed in favor of 2.502 Å found for the tetrafluoroborate of 2,4,5,7-tetramethyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene. The molecular structure of the latter differs by perfect symmetry and practically barrier-free proton transfer in the [NHN]+ bond. On the basis of the results

  一系列先前未知的2,4,5-三和2,4,5,7-四取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘及其与HBF 4的盐，它们都包含大球形的取代基（Me，Br和SiMe 3）在萘环中已经合成。使用X射线衍射分析11个样品，研究了所谓的“支撑”和“衣夹”效应对其分子结构和固体阳离子中NHN氢键几何形状的影响。已显示两种作用的联合作用显着增加了氢键的压缩。结果，先前的氢键短度记录（N···N = 2.524Å）已被超过2.502Å，这是针对2,4,5,7-tetramethyl-1,8-bis的四氟硼酸盐发现的（二甲基氨基）萘。后者的分子结构因[NHN] +中的完美对称性和几乎无障碍的质子转移而有所不同键。根据量子化学计算的结果，建议值2.502Å可能代表或非常接近胺型氮原子之间短氢键的理论极限。