(4-硝基苯基)甲基丙-2-炔酸酯 | 34846-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)甲基丙-2-炔酸酯
• 英文名称: p-nitrobenzyl acetylenecarboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl propiolate；4-nitrobenzyl propiolate；(4-Nitrophenyl)methyl prop-2-ynoate
• CAS: 34846-03-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SARACICUNSZHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基丙-2-炔酸酯 、 p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-formyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 aqueous 1,4-dioxan 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(Z-2-p-nitrobenzyloxycarbonylethenylthio)-6-[(R)-1-formyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics their preparation and their use

  摘要：

  本发明提供了一种通过磷-偶氮二酸酯介导的反应，在双环类碳青霉烯抗生素的C-6取代基的α-碳原子处反转绝对立体化学的过程。描述了新颖的偶氮化物、胺和甲酸酯作为有用的中间体和抗菌剂。

  公开号：

  US04438036A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-硝基苯基)甲基丙-2-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47310d

文献信息

• Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles
  作者：Raquel Diana-Rivero、Beate Halsvik、Fernando García Tellado、David Tejedor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01345

  日期：2021.5.21

  We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。
• Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry based synthesis of melampomagnolide B-triazole conjugates and their anti-cancer activities
  作者：Yahui Ding、Hongyu Guo、Weizhi Ge、Xinyi Chen、Shengzu Li、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.058

  日期：2018.8

  A series of thirty one melampomagnolide B-triazole conjugates was synthesized via Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry. These conjugates were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of five human cancer cell lines. The most active compound 6e showed high activity against HCT116 cell line with IC50 value of 0.43 μM, which demonstrated 11.5-fold improvement compared

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Construction of pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-one derivatives via phosphine-catalyzed cyclization of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide
  作者：Qing-Fa Zhou、Fei-Fei Ge、Qing-Qing Chen、Tao Lu

  DOI：10.1039/c5ra17267e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of diversely functionalized pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-ones is developed via phosphine-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide. This cyclization is operationally simple under metal-free reaction conditions.

  通过膦催化串联迈克尔加成反应/缺电子炔烃和氮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应，开发了一种新颖的合成功能多样的吡唑并[5,1- a ] isoindol-8（3 aH）-ones的新方法-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺。在无金属的反应条件下，这种环化操作简单。
• Beta-Lactam compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates of use in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0001516A1

  公开（公告）日：1979-04-18

  β-Lactam compounds having the formula are described in which R is a carboxyl or esterified carboxyl group and R' and R2, which may be the same or different, may each represent a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a cyano, formyl, nitro, carboxyl, esterified carboxyl, etherified thiol or a sulphone derivative thereof, acyl, etherified hydroxyl, carbamoyl, substituted carbamoyl, sulphamoyl, substitued sulphamoyl, hydrazinocarbonyl or protected hydrazinocarbonyl group together with, in the case where R is a carboxyl group and/or R' and/or R2 is a carboxyl group, salts thereof. Processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed and intermediates of use in their preparation are described. The compounds are of use as antibiotics or as β-lactamase inhibitors.

  β-内酰胺化合物的化学式为 其中 R 是羧基或酯化羧基，R'和 R2（可以相同或不同）可以分别代表氢原子、取代或未取代的烷基、芳基或芳基；或氰基、甲酰基、硝基、羧基、酯化羧基、醚化硫醇或其砜衍生物、酰基、醚化羟基、氨基甲酰基、取代的氨基甲酰基、磺酰基、取代的磺酰基、肼羰基或受保护的肼羰基，以及在 R 为羧基和/或 R' 和/或 R2 为羧基的情况下，其盐。 此外，还公开了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺，并描述了用于制备这些化合物的中间体。这些化合物可用作抗生素或 β-内酰胺酶抑制剂。