(Z)-(S)-4-Benzyloxy-4-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-en-1-ol | 233589-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-4-Benzyloxy-4-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-en-1-ol
• CAS: 233589-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: KYSDKNAWPISGHL-YOKZVLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-Benzyloxy-4-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ((3aR,4S,5R,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-2-benzyloxyhex-5-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-4-Benzyloxy-4-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9