N,N-bis(4-tert-butylphenyl)-4-ethynylaniline | 901764-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-tert-butylphenyl)-4-ethynylaniline
• CAS: 901764-99-6
• 化学式: C₂₈H₃₁N
• 分子量: 381.561
• InChiKey: SYGXLFDELSNFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-tert-butylphenyl)-4-ethynylaniline 、 1,4-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N,N-bis(4-tert-butylphenyl)-4-(p-iodophenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  First hyperpolarizabilities of hexa(ethynyl)benzene derivatives: effect of conjugation length

  摘要：

  合成了多种含有CC键作为共轭桥的偶极和八极分子，并研究了其线性和非线性光学性质（β）。偶极子的 β(0) 值随着共轭长度的增加而增加，而八极子的 β(0) 值从 2a 减小到 2b，同时 λmax 减小。由于振荡强度更大，进一步增加 3a-c 的共轭长度会增加 β(0)。此外，结构最扭曲的 3a 显示出最大的 β(0)，可能是由于偶极子的贡献。另一方面，βyyy/βzzz 比率小于 1，可能是因为共振校正中涉及的误差高估了 βzzz。

  DOI：

  10.1039/b601982j
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-bis(4-tert-butylphenyl)-4-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  First hyperpolarizabilities of hexa(ethynyl)benzene derivatives: effect of conjugation length

  摘要：

  合成了多种含有CC键作为共轭桥的偶极和八极分子，并研究了其线性和非线性光学性质（β）。偶极子的 β(0) 值随着共轭长度的增加而增加，而八极子的 β(0) 值从 2a 减小到 2b，同时 λmax 减小。由于振荡强度更大，进一步增加 3a-c 的共轭长度会增加 β(0)。此外，结构最扭曲的 3a 显示出最大的 β(0)，可能是由于偶极子的贡献。另一方面，βyyy/βzzz 比率小于 1，可能是因为共振校正中涉及的误差高估了 βzzz。

  DOI：

  10.1039/b601982j

文献信息

• Tunable, strongly-donating perylene photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Simon Mathew、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1039/c1jm10993f

  日期：——

  Broadly absorbing perylene dyes bearing three-triarylamine groups were synthesized via Sonogashira coupling. The triarylamine moieties allowed further installation of electron donating ability, to enable tuning of the oxidation potential and optical band gap. With introducing more electron-donating groups into the three-triarylamine moieties the device performance was improved. The trend can be rationalized by the distribution of the electron density in the HOMO of the perylene moiety as well as the light-harvesting property of the perylene dyes.

  通过Sonogashira偶联反应合成了含三个三芳胺基团的广谱吸收苝染料。三芳胺基团进一步增强了电子给体能力，使得氧化电位和光学带隙的调整成为可能。随着更多电子给体基团引入到三个三芳胺基团中，器件性能有所提升。该趋势可以通过苝基团中最高占据轨道（HOMO）的电子密度分布以及苝染料的光捕获特性来解释。